ethyl 3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)penta-3,4-dienoate | 1434003-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl 3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)penta-3,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (3-(t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl)penta-3,4-dienoate
• CAS: 1434003-11-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 394.586
• InChiKey: GKXDUVQQLAOUBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)penta-3,4-dienoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-((t-butyldiphenylsilyl)oxymethyl)hepta-5,6-dien-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Redox Economical Synthesis of Bioactive 6,12-Guaianolides

  摘要：

  Syntheses of two 6,12-guaianolide analogs are reported within. The scope of the tandem allylboration/lactonization chemistry is expanded to provide a functionalized allene-yne-containing alpha-methylene butyrolactone that undergoes a Rh(I)-catalyzed cyclocarbonylation reaction to afford a 5-7-5 ring system. The resulting cycloadducts bear a structural resemblance to other NF-kappa B inhibitors such as cumambrin A and indeed were shown to inhibit NF-kappa B signaling and cancer cell growth.

  DOI：

  10.1021/ol400904y
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)penta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Allenyl Mesylate by a Johnson-Claisen Rearrangement. Preparation of 3-(((tert -Butyldiphenyl-silyl)oxy)methyl)penta-3,4-dien-1-yl Methanesulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/0471264229.os094.09