2-[2-(acetylthio)propanoyl]-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 81089-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-[2-(acetylthio)propanoyl]-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Acetylsulfanyl-propionyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid；2-(2-acetylsulfanylpropanoyl)-3-methyl-1,4-dihydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 81089-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: VMOXTPQKGHEVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(acetylthio)propanoyl]-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.8 g的产率得到2-(2-mercaptopropanoyl)-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：具有降压活性的新型口服活性1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并噻嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。

  DOI：

  10.1021/jm00155a032
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基-DL-苯丙氨酸 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 反应 33.0h， 生成 2-[2-(acetylthio)propanoyl]-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：具有降压活性的新型口服活性1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并噻嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。

  DOI：

  10.1021/jm00155a032

文献信息

• SKILES, J. W.;SUH, J. T.;WILLIAMS, B. E.;MENARD, P. R.;BARTON, J. N.;LOEV+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 784-796
  作者：SKILES, J. W.、SUH, J. T.、WILLIAMS, B. E.、MENARD, P. R.、BARTON, J. N.、LOEV+

  DOI：——

  日期：——