(4,5-dichlorothiophen-2-yl)methanol | 89284-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (4,5-dichlorothiophen-2-yl)methanol
• 英文别名: (4,5-dichloro-thiophen-2-yl)-methanol；(4,5-dichloro-[2]thienyl)-methanol；(4,5-Dichlor-[2]thienyl)-methanol；2,3-Dichlor-(then-5-yl)-alkohol；2,3-Dichlor-thenyl-5-alkohol
• CAS: 89284-46-8
• 化学式: C₅H₄Cl₂OS
• 分子量: 183.058
• InChiKey: JIQFEUHQAUGQIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dichlorothiophen-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dual neurokinin NK1/NK2 antagonists: N-[(R,R)-(E)-1-arylmethyl-3-(2-oxo-azepan-3-yl)carbamoyl]allyl-N-methyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamides and 3-[N′-3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl-N-arylmethyl-N′-methylhydrazino]-N-[(R)-2-oxo-azepan-3-yl]propionamides

  摘要：

  Based on the structure of N-[(R,R)-(E)-1-(4-chlorobenzyl)- 3-(2-oxoazepan-3-yl)carbamoyl]allyl-N-methyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide (1), attempts to improve the NK2 affinity have resulted in the discovery of N-[(R,R)-(E)-1-(3,4-dichlorobenzyl)-3-(2-oxoazepan-3- yl)carbamoyl]allyl-N-methyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide (9, DNK333) exhibiting a 5-fold improved affinity to the NK2 receptor in comparison to 1. Simplification of the structure via elimination of a chiral centre led to 3-[N'-3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl-N-(3,4-dichlorobenzyl)-N'-methylhydrazino]-N-[(R)-2-oxo-azepan-3-yl]propionamide (22), a potent and fairly balanced NK1/NK2 antagonist. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00631-x
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-噻吩羧醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (4,5-dichlorothiophen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Profft; Wolf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 628, p. 96,100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and Facile Process for Synthesis of 4,5-Dichlorothiophene-2-Carboxylic Acid using <i>N</i>-Chlorosuccinimide
  作者：Peng Wang、Min Ji、Fei Sha

  DOI：10.3184/174751914x14116517685637

  日期：2014.10

  4,5-Dichlorothiophene-2-carboxylic acid was obtained from the starting material thiophene-2-carboxylic acid via esterification, chlorination and hydrolysis. The chlorination reaction was achieved using N-chlorosuccinimide as the chlorinating agent with high selectivity and yield. The advantages of this synthesis route were mild reaction conditions, simplified operational procedure and the raw materials were easy to obtain. It could be applied to industrial production.

  4,5-Dichlorothiophene-2-carboxylic acid（4,5-二氯噻吩-2-羧酸）是由起始原料噻吩-2-羧酸通过酯化、氯化和水解反应得到的。氯化反应以 N-氯代丁二酰亚胺为氯化剂，具有高选择性和高产率。该合成路线的优点是反应条件温和，操作程序简化，原料易得。它可以应用于工业生产。
• Nicotinamide derivatives
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06380218B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  A compound of formula (I) wherein m, n, o, p, q, r, A, B, D, E, R1, R2,R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined in the description, useful in the treatment of respiratory, allergic, rheumatoid, body weight regulation, inflammatory and central nervous system disorders such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease, adult respiratory diseases syndrome, shock, fibrosis, pulmonary hypersensitivity, allergic rhinitis, atopic dermatitis, psoriasis, weight control, rheumatoid arthritis, cachexia, crohn's disease, ulcerative colitis, arthritic conditions and other inflammatory diseases, depression, multi-infarct dementia and AIDS.

  化合物式(I)中，m、n、o、p、q、r、A、B、D、E、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如描述中所定义，可用于治疗呼吸系统、过敏、风湿性、体重调节、炎症和中枢神经系统疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病、成人呼吸系统疾病综合征、休克、纤维化、肺过敏、过敏性鼻炎、特应性皮炎、银屑病、体重控制、类风湿性关节炎、消瘦症、克罗恩病、溃疡性结肠炎、关节炎和其他炎症性疾病、抑郁症、多发性梗塞性痴呆和艾滋病。
• NICOTINAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0971894A1

  公开（公告）日：2000-01-19
• US6380218B1
  申请人：——

  公开号：US6380218B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• [EN] NICOTINAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NICOTINAMIDE
  申请人：PFIZER PRODUCTS INC.

  公开号：WO1998045268A1

  公开（公告）日：1998-10-15

  (EN) A compound of formula (I) wherein m, n, o, p, q, r, A, B, D, E, R1, R2,R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are as defined in the description, useful in the treatment of respiratory, allergic, rheumatoid, body weight regulation, inflammatory and central nervous system disorders such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease, adult respiratory diseases syndrome, shock, fibrosis, pulmonary hypersensitivity, allergic rhinitis, atopic dermatitis, psoriasis, weight control, rheumatoid arthritis, cachexia, crohn's disease, ulcerative colitis, arthritic conditions and other inflammatory diseases, depression, multi-infarct dementia and AIDS.(FR) La présente invention concerne un composé représenté par la formule (I) dans laquelle m, n, o, p, q, r, A, B, D, E, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 et R8, définis dans la description, sont utilisés dans le traitement d'affections respiratoires, allergiques, rhumatoïdes de la maîtrise du poids, et des désordres du système nerveux central, comme l'asthme, les maladies respiratoires obstructives chroniques, le syndrome de détresses respiratoire de l'adulte, les états de choc, les fibroses, l'hypersensibilité pulmonaire, la rhinite allergique, les dermites atopiques, le psoriasis, la maîtrise du poids, la polyarthrite rhumatoïde, la cachexie, la maladie de Crohn, la recto-colite hémorragique, les états arthritiques et autres maladies inflammatoires, la dépression, la démence athéroscléreuse et le sida.