(S)-tert-butyl((4,4-dibromobut-3-en-2-yl)oxy)diphenylsilane | 1124259-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl((4,4-dibromobut-3-en-2-yl)oxy)diphenylsilane
• CAS: 1124259-74-0
• 化学式: C₂₀H₂₄Br₂OSi
• 分子量: 468.303
• InChiKey: QOJRYDAVVCHMFD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl((4,4-dibromobut-3-en-2-yl)oxy)diphenylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到1,1'-[(1,1-二甲基乙基)[[(1S)-1-甲基-2-丙炔-1-基]氧基]亚甲硅烷基]二[苯]
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂衍生的芳基和烯基铜进行区域和立体选择性烯丙基取代的新通用方法

  摘要：

  通过使用烯丙基吡啶甲酸酯和衍生自RMgBr和CuBr·Me 2 S的铜试剂实现Sp 2-碳试剂（芳基和烯基阴离子）的烯丙基取代，可以在区域和立体选择性地提供抗S N 2'产物。试剂中的立体和电子因素以及烯丙基部分周围的亚甲基取代基的大小在一定程度上影响了选择性。该反应系统也与烷基试剂相容。此外，该取代被应用于四元中心的构建和（-）-倍半茶烯酚的合成。吸电子的C的吡啶基的性质和螯合（═ ö）-C 5 H ^ 4 Ñ到MgBr 2 发现原位产生的碳负责替代的高效率。

  DOI：

  10.1021/jo802426g
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (S)-2-(叔丁基二苯基硅氧基)丙醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-tert-butyl((4,4-dibromobut-3-en-2-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂衍生的芳基和烯基铜进行区域和立体选择性烯丙基取代的新通用方法

  摘要：

  通过使用烯丙基吡啶甲酸酯和衍生自RMgBr和CuBr·Me 2 S的铜试剂实现Sp 2-碳试剂（芳基和烯基阴离子）的烯丙基取代，可以在区域和立体选择性地提供抗S N 2'产物。试剂中的立体和电子因素以及烯丙基部分周围的亚甲基取代基的大小在一定程度上影响了选择性。该反应系统也与烷基试剂相容。此外，该取代被应用于四元中心的构建和（-）-倍半茶烯酚的合成。吸电子的C的吡啶基的性质和螯合（═ ö）-C 5 H ^ 4 Ñ到MgBr 2 发现原位产生的碳负责替代的高效率。

  DOI：

  10.1021/jo802426g