(S)-2-(1-fluoroethyl)naphthalene | 1378332-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(1-fluoroethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(1S)-1-fluoroethyl]naphthalene
• CAS: 1378332-73-0
• 化学式: C₁₂H₁₁F
• 分子量: 174.218
• InChiKey: UGCLDTZUXOYLIZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 (S)-2-(1-fluoroethyl)naphthalene 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-{1-(naphthalen-2-yl)ethyl}morpholine 、 4-{1-(naphthalen-2-yl)ethyl}morpholine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟化取代和交叉偶联

  摘要：

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。

  DOI：

  10.1021/ol300977f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(2-萘基)乙醇 在 N-(三甲基硅基)吗啉 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-(1-fluoroethyl)naphthalene 、 (R)-2-(1-fluoroethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟化取代和交叉偶联

  摘要：

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。

  DOI：

  10.1021/ol300977f

文献信息

• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Hydrofluorination of Alkenylarenes
  作者：Xuemei Yin、Bin Chen、Feng Qiu、Xihong Wang、Yang Liao、Min Wang、Xinxiang Lei、Jian Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b05264

  日期：2020.2.7

  Hydrofluorination of simple alkenes is an attractive strategy to prepare fluorine-containing molecules. However, the catalytic asymmetric hydrofluorination remains an ongoing challenge. Here, we describe a palladium(II)-catalyzed enantioselective hydrofluorination of alkenylarenes, by employing sulfoxide phosphine (SOP) as a chiral ligand, triarylphosphine as a secondary ligand, Selectfluor as a fluorine

  简单烯烃的氢氟化是制备含氟分子的一种有吸引力的策略。然而，催化不对称氢氟化仍然是一个持续的挑战。在这里，我们通过使用亚砜膦（SOP）作为手性配体，三芳基膦作为二级配体，Selectfluor作为氟源和三己基硅烷作为氢化物源，描述了钯（II）催化的烯基芳烃的对映选择性氢氟化。在最佳反应条件下，以高收率（对映体比率高达94：6）以良好的收率（最高80％）获得了一系列带有不同官能团的手性苄基氟化物。使用原位一维和二维1 H– 31可获得对该反应的一些机械学见解。提出了P HMBC核磁共振光谱和催化循环。