2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-α-D-glycero-pentofuranosyl chloride | 134965-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-α-D-glycero-pentofuranosyl chloride
• 英文别名: 2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-D-glycero-pentofuranosyl chloride；2,3-dideoxy-5-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-D-glycero-pentofuranosyl chloride；tert-butyl-[[(2S)-5-chlorooxolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 134965-83-6；135092-93-2
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₂Si
• 分子量: 374.983
• InChiKey: ZIAJJITYSVPYQF-DIMJTDRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-α-D-glycero-pentofuranosyl chloride 在 氢氧化钾 、 pyrophosphate tetrabutylammonium salt 、 三正丁胺 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氟化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 triethylamine ((2S,5R)-5-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl triphosphate
  参考文献：
  名称：

  与2'，3'-Dideoxyadenosine和2'，3'-Dideoxyguanosine相关的Pyrrolo [2,3- d ]嘧啶2'，3'-Dideoxyribonucleosides的合成和5'-Triphosphates对HIV-1逆转录酶的抑制活性。

  摘要：

  4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶和2-氨基-4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷6a，b和b的合成描述图7a，b（方案1）。的吡咯并[2,3的糖基化d ]嘧啶基的阴离子1a中，b与原位制备2,3-二脱氧-α/β-D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（2）是区域选择性的，得到但的2端基异构体的混合物'，3'-双脱氧核糖核苷3a / 4a和3b /分别如图4b所示。使糖基化产物脱保护并进行亲核取代，产生与2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氧鸟苷相关的各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶2'，3'-脱氧核糖核苷。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯。它们中的一些是HIV-1逆转录酶的强抑制剂，类似于相应的嘌呤2'，3'-二脱氧核苷酸，但是与DNA聚合酶相比表现出更好的选择性指数。据此，嘌呤部分的N（7）在HIV-1逆转录酶活性中心不是ddATP或ddGTP的必需结合位置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740312
• 作为产物：
  描述：

  (2R/S,5S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-ol 在 四氯化碳 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-dideoxy-5-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-α-D-glycero-pentofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  与2'，3'-Dideoxyadenosine和2'，3'-Dideoxyguanosine相关的Pyrrolo [2,3- d ]嘧啶2'，3'-Dideoxyribonucleosides的合成和5'-Triphosphates对HIV-1逆转录酶的抑制活性。

  摘要：

  4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶和2-氨基-4-氯吡咯并[2,3- d ]嘧啶α-D-和β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷6a，b和b的合成描述图7a，b（方案1）。的吡咯并[2,3的糖基化d ]嘧啶基的阴离子1a中，b与原位制备2,3-二脱氧-α/β-D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（2）是区域选择性的，得到但的2端基异构体的混合物'，3'-双脱氧核糖核苷3a / 4a和3b /分别如图4b所示。使糖基化产物脱保护并进行亲核取代，产生与2'，3'-二脱氧腺苷和2'，3'-二脱氧鸟苷相关的各种吡咯并[2,3- d ]嘧啶2'，3'-脱氧核糖核苷。一锅磷酸化得到相应的三磷酸酯。它们中的一些是HIV-1逆转录酶的强抑制剂，类似于相应的嘌呤2'，3'-二脱氧核苷酸，但是与DNA聚合酶相比表现出更好的选择性指数。据此，嘌呤部分的N（7）在HIV-1逆转录酶活性中心不是ddATP或ddGTP的必需结合位置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740312

文献信息

• 8-Aza-1-deazapurine Nucleosides as Antiviral Agents
  作者：P. Franchetti、L. Messini、L. Cappellacci、G. Abu Sheikha、M. Grifantini、P. Guarracino、A. De Montis、A. G. Loi、M. E. Marongiu、P. La Colla

  DOI：10.1080/15257779408009477

  日期：1994.9

  2',3'-Dideoxy-8-aza-1-deazaadenosine (21) and its alpha-anomer (20) were synthesized via glycosylation of 7-chloro-3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine with 2,3-dideoxy-5-0-[(1,1)-dimethylethyl)diphenylsilyl]-D-glycero-pentofuranosyl chloride. The reaction gave a mixture of alpha- and beta-anomers of N-3-, N-2- and N-1-glycosylated regioisomers (12-15). The alpha- and beta-anomers of the N-4-glycosylated isomer 26 and 27 were also synthesized through the glycosylation of 8-aza-1-deazaadenine with 1-acetoxy-2,3-dideoxy-5-0-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-D-glycero-pen. These dideoxynucleosides and a series of previously synthesized 8-aza-1-deazapurine nucleosides were tested for activity against several DNA and RNA viruses, HIV-1 included. The alpha- and beta-anomers of 7-chloro-3-(2-deoxy-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridine (3a and 4) showed activities against Sb-1 and Coxs viruses. The alpha- and beta-anomers of 2',3'-dideoxy-8-aza-1-deazaadenosine (20 and 21) were found active as inhibitors of adenosine deaminase.