6H-噁唑并[3,2-a]噻吩并[3,2-d]嘧啶-9(7H)-酮 | 123495-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 6H-噁唑并[3,2-a]噻吩并[3,2-d]嘧啶-9(7H)-酮
• 中文别名: 6H-恶唑并[3,2-a]噻吩并[3,2-d]嘧啶-9(7H)-酮
• 英文名称: 2,3-dihydro-5H-oxazolo[3,2-a]thieno[3,2-d]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 2,3-Dihydro-5H-oxazolo(3,2-a)thieno(3,2-d)pyrimidin-5-one；10-oxa-4-thia-1,8-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3(7),5,8-trien-2-one
• CAS: 123495-11-4
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00882178
• 分子量: 194.214
• InChiKey: BJAJDJDODCWPNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-噁唑并[3,2-a]噻吩并[3,2-d]嘧啶-9(7H)-酮 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到3-vinylthieno<3,2-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型的杂环化合物。恶唑并[3，2-a]噻吩并[3，2-d]-嘧啶衍生物的合成和反应性。

  摘要：

  分两步开发了由3-氨基噻吩-2-羧酸甲酯制备2,3-二氢-5H-恶唑并[3,2-a]噻吩并[3,2-d]嘧啶-5-酮（2）的实用方法。 。研究了各种亲核试剂与2的加成反应，并生成了恶唑开环的化合物（5、6、12、13和14）。2与阮内镍的脱硫反应得到恶唑啉[3,2-a]嘧啶衍生物（15）。发现2显示出有效的抗胃分泌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1197
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(ethoxycarbonylamino)-thiophene-2-carboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6H-噁唑并[3,2-a]噻吩并[3,2-d]嘧啶-9(7H)-酮
  参考文献：
  名称：

  一种新型的杂环化合物。恶唑并[3，2-a]噻吩并[3，2-d]-嘧啶衍生物的合成和反应性。

  摘要：

  分两步开发了由3-氨基噻吩-2-羧酸甲酯制备2,3-二氢-5H-恶唑并[3,2-a]噻吩并[3,2-d]嘧啶-5-酮（2）的实用方法。 。研究了各种亲核试剂与2的加成反应，并生成了恶唑开环的化合物（5、6、12、13和14）。2与阮内镍的脱硫反应得到恶唑啉[3,2-a]嘧啶衍生物（15）。发现2显示出有效的抗胃分泌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1197

文献信息

• A facile synthesis of 3-substituted 2-cyanoquinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and 3-alkyl-2-cyanothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-ones<i>via</i>1,2,3-dithiazoles
  作者：Hyi-Seung Lee、Yong-Goo Chang、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570350327

  日期：1998.5

  displaced by various nucleophiles to give 2-substituted quinazolinones 11–19, which indicates that compounds 5 can be utilized as starting materials for the synthesis of new 2-substituted quinazolines. Similarly 3-alkyl-2-cyanomieno[3,2,-d]pyrimidin-4(3H)-ones 22 were prepared from methyl 3-[N-(4-chloro-5H-1,2,3-dimiazol-5-ylidene)]-2-thiophencarboxylate (21) in moderate to good yields.

  邻氨基苯甲酸甲酯与4,5-二氯-1,2,3- dithiazolium酰氯（阿佩尔氏盐）在室温下的二氯甲烷吡啶（2个当量）的存在下反应，得到甲基ñ - （4-氯-5- ħ - 1,2,3- dithiazol -5-亚基）邻氨基苯甲酸（3A）（50％产率），其与空间位较少反应阻的伯烷基胺，得到直接3-烷基-2- cyanoquinazolin-4（3 ħ） -酮5中中等至良好的产量。与叔丁胺，N-（2-甲氧基羰基苯基）亚氨基氰甲基N-（叔丁基）二硫化物7和2-（N-氰基硫代甲酰氨基）邻氨基苯甲酸甲酯（分离得到的8）的产率分别为33％和59％。喹唑啉5a（R = CH 3）的氰基很容易被各种亲核试剂取代，得到2-取代的喹唑啉酮11-19，这表明化合物5可用作合成新的2-取代的喹唑啉的原料。同样3-烷基-2- cyanomieno [3,2， - d ]嘧啶-4（3 H ^） -酮22，从甲基3-制备[
• SUGIYAMA, MITSUO;SAKAMOTO, TOSHIAKI;TABATA, KEIICHI;ENDO, KAZUO;ITO, KEII+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1987) N, C. 2091-2102
  作者：SUGIYAMA, MITSUO、SAKAMOTO, TOSHIAKI、TABATA, KEIICHI、ENDO, KAZUO、ITO, KEII+

  DOI：——

  日期：——
• FUKUMI, XIROSI;SAKAMOTO, TOSIAKI;SUGIYAMA, MITSUO;YAMAGUTI, TAKEHSI
  作者：FUKUMI, XIROSI、SAKAMOTO, TOSIAKI、SUGIYAMA, MITSUO、YAMAGUTI, TAKEHSI

  DOI：——

  日期：——
• A novel heterocyclic compound. Synthesis and reactivities of an oxazolo(3,2-a)thieno(3,2-d)-pyrimidine derivative.
  作者：Hiroshi FUKUMI、Mitsuo SUGIYAMA、Toshiaki SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.37.1197

  日期：——

  arboxylate in two steps was developed. The addition reactions of various nucleophiles to 2 were investigated and oxazole-ring-opened compounds were produced (5, 6, 12, 13 and 14). Desulfurization reaction of 2 with Raney Ni gave an oxazolo[3,2-a]pyrimidine derivative (15). It was found that 2 showed potent anti-gastric secretion activity.

  分两步开发了由3-氨基噻吩-2-羧酸甲酯制备2,3-二氢-5H-恶唑并[3,2-a]噻吩并[3,2-d]嘧啶-5-酮（2）的实用方法。 。研究了各种亲核试剂与2的加成反应，并生成了恶唑开环的化合物（5、6、12、13和14）。2与阮内镍的脱硫反应得到恶唑啉[3,2-a]嘧啶衍生物（15）。发现2显示出有效的抗胃分泌活性。