6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-yne | 1353722-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-yne
• CAS: 1353722-73-2
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₃Si
• 分子量: 327.539
• InChiKey: SNZGZNCQAFAOCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium fluoride dihydrate 、 钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fully Substituted Pyranones via Quasi-Heterogeneous Genuinely Ligand-Free Migita–Stille Coupling of Iodoacrylates

  摘要：

  Migita-Stille coupling of (Z)-β-iodoacrylates with (E)-α-stannyl allylic alcohols to furnish 5-alkylidene-4-substituted-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones is efficiently catalyzed by 2% Pd black in DMF, while Pd(PPh3)4 is inactive. Heterogeneous Pd released in solution is most likely responsible for the catalysis. The reaction is applicable to other substrates, without having to resort to ligands, additives, and/or solid support for Pd. The resulting pyranones can be rearranged to fully functionalized pyranones in another single step.

  DOI：

  10.1021/ol5035113
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 咪唑 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 水 、 四丁基碘化铵 、 三苯基膦 作用下， 生成 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Fully Substituted Pyranones via Quasi-Heterogeneous Genuinely Ligand-Free Migita–Stille Coupling of Iodoacrylates

  摘要：

  Migita-Stille coupling of (Z)-β-iodoacrylates with (E)-α-stannyl allylic alcohols to furnish 5-alkylidene-4-substituted-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ones is efficiently catalyzed by 2% Pd black in DMF, while Pd(PPh3)4 is inactive. Heterogeneous Pd released in solution is most likely responsible for the catalysis. The reaction is applicable to other substrates, without having to resort to ligands, additives, and/or solid support for Pd. The resulting pyranones can be rearranged to fully functionalized pyranones in another single step.

  DOI：

  10.1021/ol5035113

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine-, Piperidine-, and Azepane-Type <i>N</i>-Heterocycles with α-Alkenyl Substitution: The CpRu-Catalyzed Dehydrative Intramolecular <i>N</i>-Allylation Approach
  作者：Tomoaki Seki、Shinji Tanaka、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/ol203218d

  日期：2012.1.20

  acid derivatives [(R)- or (S)-Cl-Naph-PyCOOCH2CH═CH2] catalyzes asymmetric intramolecular dehydrative N-allylation of N-substituted ω-amino- and -aminocarbonyl allylic alcohols with a substrate/catalyst ratio of up to 2000 to give α-alkenyl pyrrolidine-, piperidine-, and azepane-type N-heterocycles with an enantiomer ratio of up to >99:1. The wide range of applicable N-substitutions, including Boc, Cbz

  阳离子CPRU复杂的手性吡啶甲酸衍生物[（的[R ）-或（小号）-Cl-的Naph-PyCOOCH 2 CH = CH 2 ]催化不对称分子内脱水Ñ的-allylation Ñ取代ω氨基-和氨基羰基烯丙基醇底物/催化剂比例最高为2000，可得到对映体比例最高> 99：1的α-烯基吡咯烷-，哌啶-和氮杂环庚烷型N-杂环。广泛适用的N取代基，包括Boc，Cbz，Ac，Bz，丙烯酰基，巴豆酰基，甲酰基和Ts，极大地促进了对天然产物合成的进一步控制。