(S)-1-((1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl)piperidin-2-one | 1415995-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-((1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl)piperidin-2-one
• CAS: 1415995-38-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: OFYUVDYDECHFGD-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-5-[(phenylmethyl)amino]pentanoic acid 在 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 [Rh(COD)(Et-DuPHOS)]BF₄ 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 125.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 176.0h， 生成 (S)-1-((1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl)piperidin-2-one 、 (R)-1-((1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and asymmetric hydrogenation of (3E)-1-benzyl-3-[(2-oxopyridin-1(2H)-yl)methylidene]piperidine-2,6-dione

  摘要：

  (3E)-1-苄基-3-[(2-氧吡啶-1(2H)-基)亚甲基]哌啶-2,6-二酮4由N-苄基戊二酰亚胺经三步合成。4的不对称氢化反应根据所用催化剂的不同，分别得到部分还原产物(10)或完全还原产物(13)，且每种情况下都具有高对映体过量。4的不对称转移氢化(ATH)尝试导致形成外消旋产物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36807b