(1S,2R,6S,7S,10S)-10-bromo-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-one | 913648-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,2R,6S,7S,10S)-10-bromo-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-one
• CAS: 913648-73-4
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₃
• 分子量: 262.103
• InChiKey: CAQMWVRFHPEZLG-TYDWOXHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7S,10S)-10-bromo-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)amino-5-bromo-2,3-(dimethylmethylene)dioxy-4-hydroxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碳环核糖胺：5-取代的碳环β-核呋喃糖胺的合成

  摘要：

  开发了5'-取代的碳环核苷类似物的5-取代的环戊胺前体的合成。我们表明，的OsO的立体化学4的顶部溴化内酰胺的催化的羟基化，7-溴-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮，可以通过内酰胺的适当选择控制NH保护基。较大的立体基团将羟基化作用引导至烯烃的外表面，从而产生可以转化为碳环核糖苷类似物的羟基化产物。相反，空间小的保护基团允许OsO 4从内表面进入，产生类似于碳环lyxosides的羟基化产物。碳环糖生产的关键中间体（1 S，2 S，3 R，4 R，5 S）-1-（叔丁氧基羰基）氨基-5-溴-2,3-（二甲基亚甲基）二氧基-4-羟甲基环戊烷是从对映体纯的内酰胺开始合成的，（1 S）-（+）-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮，分七个步骤，总收率为21％。

  DOI：

  10.1021/jo060920l
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 1,8-diazabicycloundecene 、 溴 、 苄基三丁基溴化铵 、 magnesium oxide 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 (1S,2R,6S,7S,10S)-10-bromo-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  碳环核糖胺：5-取代的碳环β-核呋喃糖胺的合成

  摘要：

  开发了5'-取代的碳环核苷类似物的5-取代的环戊胺前体的合成。我们表明，的OsO的立体化学4的顶部溴化内酰胺的催化的羟基化，7-溴-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮，可以通过内酰胺的适当选择控制NH保护基。较大的立体基团将羟基化作用引导至烯烃的外表面，从而产生可以转化为碳环核糖苷类似物的羟基化产物。相反，空间小的保护基团允许OsO 4从内表面进入，产生类似于碳环lyxosides的羟基化产物。碳环糖生产的关键中间体（1 S，2 S，3 R，4 R，5 S）-1-（叔丁氧基羰基）氨基-5-溴-2,3-（二甲基亚甲基）二氧基-4-羟甲基环戊烷是从对映体纯的内酰胺开始合成的，（1 S）-（+）-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮，分七个步骤，总收率为21％。

  DOI：

  10.1021/jo060920l