4-(4-nitrophenyl)butyric acid naphthalen-2-ylmethyl ester | 766546-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)butyric acid naphthalen-2-ylmethyl ester
• 英文别名: Benzenebutanoic acid, 4-nitro-, 2-naphthalenylmethyl ester；naphthalen-2-ylmethyl 4-(4-nitrophenyl)butanoate
• CAS: 766546-25-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: DSESBFLTXCBQFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 、 4-(4-硝基苯)丁酸 在 F-DEAD-2 、 联苯基[4-(1H,1H,2H,2H-全氟癸基)苯基]膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到4-(4-nitrophenyl)butyric acid naphthalen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  第二代含氟DEAD试剂扩大了Mitsunobu反应的范围，并保持了方便的分离特性†

  摘要：

  第一代氟DEAD试剂双（全氟己基乙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）2 O 2 CN NCO 2（CH 2）2 C 6 F 13，F-DEAD-1）已证明相对于偶氮二羧酸二异丙酯表现不佳在困难的Mitsunobu反应中，涉及受阻醇或酸性较低的亲核试剂（苯酚）。两种带有丙烯间隔基而不是乙烯间隔基的新型第二代含氟试剂在扩大了反应范围的同时还保留了易于分离的氟的特征。“半氟”试剂全氟辛基丙基叔酸的副产物偶氮二羧酸丁酯（C 8 F 17（CH 2）3 O 2 CN NCO 2 t可以通过荧光快速色谱法除去Bu，F-DEAD-2），以及双（全氟己基丙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）3 O 2 CN NCO 2（CH 2）3 C 6 F 13， F-DEAD-3）可通过氟固相萃取除去。新试剂有望为Mitsunobu反应中的分离问题提供通用和补充的解决方案，而不会限制反应范围。

  DOI：

  10.1021/jo0488098

文献信息

• Second Generation Fluorous DEAD Reagents Have Expanded Scope in the Mitsunobu Reaction and Retain Convenient Separation Features
  作者：Sivaraman Dandapani、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo0488098

  日期：2004.12.1

  show expanded reaction scope while retaining the easy fluorous separation features. Byproducts from “half fluorous” reagent perfluorooctylpropyl tert-butyl azo dicarboxylate (C8F17(CH2)3O2CNNCO2tBu, F-DEAD-2) can be removed by fluorous flash chromatography, and byproducts from bis(perfluorohexylpropyl)azo dicarboxylate (C6F13(CH2)3O2CNNCO2(CH2)3C6F13, F-DEAD-3) can be removed by fluorous solid-phase

  第一代氟DEAD试剂双（全氟己基乙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）2 O 2 CN NCO 2（CH 2）2 C 6 F 13，F-DEAD-1）已证明相对于偶氮二羧酸二异丙酯表现不佳在困难的Mitsunobu反应中，涉及受阻醇或酸性较低的亲核试剂（苯酚）。两种带有丙烯间隔基而不是乙烯间隔基的新型第二代含氟试剂在扩大了反应范围的同时还保留了易于分离的氟的特征。“半氟”试剂全氟辛基丙基叔酸的副产物偶氮二羧酸丁酯（C 8 F 17（CH 2）3 O 2 CN NCO 2 t可以通过荧光快速色谱法除去Bu，F-DEAD-2），以及双（全氟己基丙基）偶氮二羧酸酯（C 6 F 13（CH 2）3 O 2 CN NCO 2（CH 2）3 C 6 F 13， F-DEAD-3）可通过氟固相萃取除去。新试剂有望为Mitsunobu反应中的分离问题提供通用和补充的解决方案，而不会限制反应范围。