1-acetyl-2-propargyoxynaphthalene | 52651-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-acetyl-2-propargyoxynaphthalene
• 英文别名: 1-(2-Prop-2-ynoxynaphthalen-1-yl)ethanone
• CAS: 52651-45-3
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: ZKBIPSNLHOEPOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-propargyoxynaphthalene 在 三氟乙酸 作用下， 反应 10.0h， 以99%的产率得到2-(2-炔丙基氧代)萘
  参考文献：
  名称：

  Anjaneyulu A S R; Isaa, B Meher, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 9, p. 828 - 833

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-萘酚 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-acetyl-2-propargyoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯诱导的自由基腈氧化环加成：异恶唑/异恶唑啉稠合苯并 6/7/8 元氧杂环酮的合成

  摘要：

  通过Csp3-H键自由基腈氧化和烯基/炔基的分子内环加成，报道了一种实用的无金属和无添加剂合成6/7/8元氧杂环酮稠合异恶唑/异恶唑啉四环或三环结构的方法-取代的芳基甲基酮。这种方便的方法通过使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为非金属自由基引发剂和N-O片段供体，能够同时形成异恶唑/异恶唑啉和6/7/8元氧杂环酮，从而形成多环结构。

  DOI：

  10.3390/molecules29061202

文献信息

• Synthesis of Selective Agonists for the α7 Nicotinic Acetylcholine Receptor with In Situ Click-Chemistry on Acetylcholine-Binding Protein Templates
  作者：John G. Yamauchi、Kimberly Gomez、Neil Grimster、Mikael Dufouil、Ákos Nemecz、Joseph R. Fotsing、Kwok-Yiu Ho、Todd T. Talley、K. Barry Sharpless、Valery V. Fokin、Palmer Taylor

  DOI：10.1124/mol.112.080291

  日期：2012.10

  nAChR antagonists. Triazoles bearing quaternary tropanes and aromatic groups were most potent for α7 nAChRs. Pharmacological characterization of the in situ reaction products established that click-chemistry synthesis with surrogate receptor templates offered novel extensions of fragment-based drug design that were applicable to multisubunit ion channels.

  乙酰胆碱结合蛋白 (AChBPs) 作为烟碱型乙酰胆碱受体 (nAChRs) 胞外域的结构替代物，被用作原位点击化学反应的反应模板，以从叠氮化物和炔烃构建中生成一系列同系三唑块。在动态亚基界面上原位叠氮化物-炔烃环加成反应的催化促进了 nAChRs 的潜在选择性化合物的合成。我们通过 α7 和 α4β2 nAChRs 和 5-羟色胺 3A 型受体的药理学表征研究了用可溶性 AChBP 模板原位生成的化合物组。三唑 1,5-syn-和 1,4-抗异构体之间的活性差异分析表明 nAChRs 中 1,4-抗三唑区域异构体的偏好。为了提高 nAChR 亚型选择性，α7 nAChR 的最高效力构建块，即 3α-叠氮基-N-甲基托烷，用于与突变的 Aplysia californica AChBP 进行额外的原位反应，该 AChBP 被制成类似于 α7 nAChR 的配体结合域。确定了 50 种可能的三唑产物中的
• 3-Alkyl-1-benzoxepin-5-on-Derivate und 2-Alkyl-1, 4-naphthochinone aus 2-Acylaryl-propargyläthern
  作者：Martha Jackson-Mülly、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19760590233

  日期：1976.3.10

  3-Alkyl-1-benzoxepin-5-one derivatives and 2-alkyl-1,4-naphtoquinones from 2-acylaryl propargyl ethers.

  来自2-酰基芳基炔丙基醚的3-烷基-1-苯并氧杂-5-酮衍生物和2-烷基-1,4-萘醌。
• Catalyst‐ and Additive‐Free Methodical Ring Expansion Protocol to Access Benzooxepino‐Fused Pyrroles
  作者：Galla V. Karunakar、Komalla Sunil、Perla Bharath kumar、Muneppa Chandrappa、Ravinder Guduru、Srinivas Kantevari、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/asia.202201071

  日期：2023.2.14

  additive-free synthetic method was developed to access benzooxepino-fused pyrrole derivatives from alkynyl substituted aziridines. In this organic transformation, two new C−C bonds were formed via initial cleavage of C−C bond of aziridine ring by in situ generated azomethine ylides. Moderate to excellent yields of benzooxepino-fused pyrroles were obtained atom economically in the presence of t-BuOH in one-pot

  开发了一种有效的无金属、无添加剂的合成方法，以从炔基取代的氮丙啶中获得苯并氧杂庚啶稠合吡咯衍生物。在这种有机转化中，两个新的 C-C 键通过原位生成的偶氮亚胺叶立德对氮丙啶环的 C-C 键进行初始裂解而形成。在 t-BuOH 存在下，在一锅法中以原子经济的方式获得了中等至优异的苯并氧杂庚啶稠合吡咯收率。