5-甲基-2-吡咯-3-噻吩甲酸 | 151258-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-甲基-2-吡咯-3-噻吩甲酸
• 中文别名: 5-甲基-3-羧基-2-吡咯基噻吩
• 英文名称: 2-(1-pyrrolyl)-5-methylthiophen-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methyl-2-pyrrol-1-yl-thiophene-3-carboxylic acid；5-methyl-2-pyrrol-1-ylthiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 151258-67-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• mdl: MFCD01108779
• 分子量: 207.253
• InChiKey: GHQHUPKIJXQWKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-吡咯-3-噻吩甲酸 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 8H-methylthieno<2,3-b>pyrrolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯嗪酮衍生物作为光敏剂的合成及其光化学性质

  摘要：

  吡咯嗪酮衍生物8H-6-甲基-7-苯基噻吩并[2,3-b]-吡咯嗪-8-一（1），10H-6,7,8,9-四氢（1）苯并噻吩并[2， 3-b]吡咯烷酮-10-one （2），8H-6-苯基噻吩并[2,3-b]吡咯烷酮-8-one （3），8H-甲基噻吩并[2,3-b] pyrrolizin-8-one （ 4），描述。与此相反，以二苯甲酮，化合物1 - 4吸收在可见光区域（ε 436nm处= 400，420，450，和320升摩尔-1厘米-1为化合物1 - 4，分别地）。9-氟酮和化合物1-4在2-丙醇的存在下，在紫外线（λ> 280 nm）的照射下，它们能够还原甲基紫精。化合物1-4显示出有趣的荧光行为，具体取决于溶剂和Ph值，将对此进行详细讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81828-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-噻吩-3-甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.13h， 生成 5-甲基-2-吡咯-3-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯嗪酮衍生物作为光敏剂的合成及其光化学性质

  摘要：

  吡咯嗪酮衍生物8H-6-甲基-7-苯基噻吩并[2,3-b]-吡咯嗪-8-一（1），10H-6,7,8,9-四氢（1）苯并噻吩并[2， 3-b]吡咯烷酮-10-one （2），8H-6-苯基噻吩并[2,3-b]吡咯烷酮-8-one （3），8H-甲基噻吩并[2,3-b] pyrrolizin-8-one （ 4），描述。与此相反，以二苯甲酮，化合物1 - 4吸收在可见光区域（ε 436nm处= 400，420，450，和320升摩尔-1厘米-1为化合物1 - 4，分别地）。9-氟酮和化合物1-4在2-丙醇的存在下，在紫外线（λ> 280 nm）的照射下，它们能够还原甲基紫精。化合物1-4显示出有趣的荧光行为，具体取决于溶剂和Ph值，将对此进行详细讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81828-7

文献信息

• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• Identification of non-peptidic cysteine reactive fragments as inhibitors of cysteine protease rhodesain
  作者：Danielle McShan、Stefan Kathman、Brittiney Lowe、Ziyang Xu、Jennifer Zhan、Alexander Statsyuk、Ifedayo Victor Ogungbe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.074

  日期：2015.10

  Rhodesain, the major cathepsin L-like cysteine protease in the protozoan Trypanosoma brucei rhodesiense, the causative agent of African sleeping sickness, is a well-validated drug target. In this work, we used a fragment-based approach to identify inhibitors of this cysteine protease, and identified inhibitors of T. brucei. To discover inhibitors active against rhodesain and T. brucei, we screened a library of covalent fragments against rhodesain and conducted preliminary SAR studies. We envision that in vitro enzymatic assays will further expand the use of the covalent tethering method, a simple fragment-based drug discovery technique to discover covalent drug leads. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• On the syntheses and photochemical properties of novel pyrrolizinone derivatives as photosensitizers
  作者：Rupert Bauer、Günter Heisler、Christian Königstein

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81828-7

  日期：1993.7

  The syntheses of the pyrrolizinone derivatives 8H-6-methyl-7-phenylthieno[2,3-b]-pyrrolizin-8-one (1), 10H-6,7,8,9-tetrahydro(1)benzothieno[2,3-b]pyrrolizin-10-one (2), 8H-6-phenylthieno[2,3-b]pyrrolizin-8-one (3), 8H-methylthieno[2,3-b]pyrrolizin-8-one (4), are described. In contrast to benzophenone, compounds 1 – 4 absorb in the visible light region (ε436 nm = 400, 420, 450, and 320 l mol−1 cm−1

  吡咯嗪酮衍生物8H-6-甲基-7-苯基噻吩并[2,3-b]-吡咯嗪-8-一（1），10H-6,7,8,9-四氢（1）苯并噻吩并[2， 3-b]吡咯烷酮-10-one （2），8H-6-苯基噻吩并[2,3-b]吡咯烷酮-8-one （3），8H-甲基噻吩并[2,3-b] pyrrolizin-8-one （ 4），描述。与此相反，以二苯甲酮，化合物1 - 4吸收在可见光区域（ε 436nm处= 400，420，450，和320升摩尔-1厘米-1为化合物1 - 4，分别地）。9-氟酮和化合物1-4在2-丙醇的存在下，在紫外线（λ> 280 nm）的照射下，它们能够还原甲基紫精。化合物1-4显示出有趣的荧光行为，具体取决于溶剂和Ph值，将对此进行详细讨论。