methoxphenidine | 127529-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methoxphenidine
• 英文别名: 1-[1-(2-methoxyphenyl)-2-phenylethyl]piperidine
• CAS: 127529-46-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: QXXCUXIRBHSITD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxphenidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methoxydiphenidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Intriguing Cytotoxicity of the Street Dissociative Anesthetic Methoxphenidine: Unexpected Impurities Spotted

  摘要：

  新型精神活性物质的黑市一直在不断发展，出现在黑市上的物质会引发大量问题，在极端情况下会导致人类死亡。在监测毒品黑市的过程中，我们发现了一种解离性麻醉剂甲氧芬啶的样品，其盐中含有溴和氯锌酸盐复合物形式的不寻常阴离子。关于该样品的未知和潜在危险特性，我们在不同来源的细胞系（如肾脏、肝脏、膀胱）中进行了体外细胞毒性筛选，并与为此目的制备的甲氧芬啶标准品的毒性结果进行了比较。街道甲氧芬烷样品的毒性明显高于标准样品，这可能是阴离子杂质造成的。由于分析新型精神活性物质盐类中的阴离子并不常见，但此类样品可能在毒品黑市上很常见，因此我们开发了一种利用 X 射线粉末衍射（XRPD）对其进行鉴别的方法，这也使我们能够区分在实验室中结晶的甲氧芬啶的不同多晶型/溶解物。X 射线粉末衍射（XRPD）提供了常规技术可能无法发现的有关样品的额外数据，在某些情况下，它们可能有助于发现基本信息。

  DOI：

  10.3390/ijms23042083
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)(piperidin-1-yl)methanone 、 苄基氯化镁 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以67%的产率得到methoxphenidine
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺与格氏试剂的还原偶联合成叔胺

  摘要：

  报道了一种新的铱催化的格氏试剂和叔酰胺的还原偶联反应，该反应通过有效且技术上简单的一锅两阶段实验方案提供功能化的叔胺产物。反应–可以使用低至1 mol％的Vaska络合物[IrCl（CO）（PPh 3）2进行克级反应。]和TMDS作为初始还原活化步骤的末端还原剂–耐受从（杂）芳族到脂肪族（支链，直链和甲酰基）的各种叔酰胺，以及各种烷基（直链，支链），乙烯基，炔基和（杂）芳基格氏试剂。该新方法已直接应用于生物活性分子合成，并且在药物分子的后期功能化中已利用了酰胺的还原偶联的高化学选择性。叔酰胺的这种还原功能化为叔胺合成提供了一种新的实用解决方案。

  DOI：

  10.1039/c7sc03613b

文献信息

• Determination of the chiral status of different novel psychoactive substance classes by capillary electrophoresis and β‐cyclodextrin derivatives
  作者：Johannes S. Hägele、Eva‐Maria Hubner、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23268

  日期：2020.9

  aforementioned compound classes. Enantioresolution was achieved by simply adding native β‐cyclodextrin, acetyl‐β‐cyclodextrin, 2‐hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin, or carboxymethyl‐β‐cyclodextrin as chiral selector additives to the background electrolyte. Fifty‐one chiral NPS served as analytes mainly purchased from online vendors via the Internet. Using 10 mM of the aforementioned β‐cyclodextrins in a 10 mM

  除了滥用众所周知的非法药物外，消费者还发现了新的合成化合物，它们具有相似的作用，但化学结构发生了微小变化。最初，创建这些所谓的新型精神活性物质（NPS）是为了规避因滥用毒品而引起的起诉法。在过去的十年中，此类化合物世代相传，最流行的化合物是合成的甲基吡啶酮衍生物，称为甲氧麻黄酮。卡西酮在结构上与苯丙胺有关；迄今为止，已经合成了120多种全新的衍生物，并通过Internet进行了交易。卡西酮具有手性中心。然而，关于其对映体的药理学知之甚少。但是，NPS还包含其他手性化合物，例如苯丙胺衍生物，氯胺酮，2-（氨基丙基）苯并呋喃，和吩啶。在我们的项目继续中，以前介绍的一种廉价，易于执行的手性毛细管电泳区分离卡西酮的方法已扩展到上述化合物类别。通过将天然β-环糊精，乙酰基-β-环糊精，2-羟丙基-β-环糊精或羧甲基-β-环糊精作为手性选择剂添加到背景电解质中，即可实现对映体拆分。51个手性NPS用作
• A structural spectroscopic study of dissociative anaesthetic methoxphenidine
  作者：Bronislav Jurásek、Patrik Fagan、Bohumil Dolenský、Natalie Paškanová、Kristýna Dobšíková、Ivan Raich、Radek Jurok、Vladimír Setnička、Michal Kohout、Jan Čejka、Martin Kuchař

  DOI：10.1039/d2nj06126k

  日期：——

  l studies of the enantiomers of this compound, we have developed a chiral resolution process by crystallization using a natural pool of chiral substances. We further developed a novel analytical method to control the optical purity of the obtained enantiomers using chiral supercritical fluid chromatography, which represents the contemporary green and sustainable method for chiral separation. To determine

  美索芬最初因其治疗神经毒性损伤的特性而获得专利。但由于其副作用，未能成为药物，后来又重新出现在黑市上，成为所谓的新型精神活性物质。美索哌啶属于解离麻醉剂，由于其治疗抑郁症的潜力而成为医学界的前沿。尽管其药理学历史和黑市可用性，但仍然缺乏关于该物质的药理学数据，并且缺乏能够进行进一步生物学研究的方法。为了提供用于该化合物对映体的精神药理学研究的工具，我们开发了一种手性拆分工艺，通过使用手性物质的天然库进行结晶。我们进一步开发了一种新的分析方法，使用手性超临界流体色谱来控制所得对映体的光学纯度，代表了当代绿色和可持续的手性分离方法。为了确定结晶对映体的绝对构型，我们采用了量子化学计算支持的电子圆二色光谱的组合。此外，为了验证我们的方法，我们通过单晶衍射分析了样品。我们相信，我们工作中的工具能够使药理学研究集中于甲氧苯啶的两种对映异构体，这可能不仅对药物化学家有用，而且对更广泛的科学界也有用。代
• 1,2-diarylethylamines for treatment of neurotoxic injury
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0346791B1

  公开（公告）日：1994-04-06