21-cyanocatharanthine | 82622-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: 21-cyanocatharanthine
• 英文别名: methyl (1S,15R,18R)-18-cyano-17-ethyl-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8,16-pentaene-1-carboxylate
• CAS: 82622-21-7
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₂
• 分子量: 361.444
• InChiKey: HCVOUSXZJPNPAN-GAQQMNMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-cyanocatharanthine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到methyl (13Z)-18-cyano-17-ethyl-16-hydroxy-13-oxido-3-aza-13-azoniatetracyclo[13.3.1.02,10.04,9]nonadeca-2(10),4,6,8,13,17-hexaene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of catharanthine. (V). 21-Cyanocatharanthine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00143a017
• 作为产物：
  描述：

  长春质碱 、 三甲基氰硅烷 在 lithium perchlorate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以3%的产率得到3-cyanocatharanthine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative fragmentation of catharanthine by dichlorodicyanoquinone

  摘要：

  Oxidation of catharanthine by DDQ leads to formation of products resulting from fragmentation of the C16-C21 bond as well as C3 and C5 dehydrogenation. Among the products are compounds containing a cyclopropane ring formed by bonding between C14 and C16. Cyclopropane ring formation can be also be observed from the intermediate generated by Potier-Polonovski fragmentation of catharanthine N-oxide.

  DOI：

  10.1021/jo00005a007