6-硝基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 | 200864-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-硝基-3,4-二氢-1H-2-萘酮
• 英文名称: 6-nitro-2-tetralone
• 英文别名: 6-nitro-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；6-nitro-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 200864-16-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD06796261
• 分子量: 191.186
• InChiKey: CNXOOCPWNIMFFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  357.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-Nitro-3,4-dihydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Electronic effects on enol acidity and keto-enol equilibrium constants for ring-substituted 2-tetralones

  摘要：

  对各种苯基取代的2-四氢萘（pK_a^K）的离子化、它们的烯醇（pK_a^E）的离子化以及酮烯醇互变异构化（pK_E）的平衡常数已确定。 pK_a^K和pK_a^E与σ^-的Hammett图呈线性关系，斜率（-ρ）分别为-1.66 ± 0.06和-0.90 ± 0.03，除了对应于6-硝基-2-四氢萘（1b）及其烯醇的点存在偏差外。我们先前将1b的负偏差归因于与更有限数据集获得的酮的酸度的相关性缺乏自由电子对在自由四氢萘的C-1上（Nevy等人）。1b的点与烯醇的酸度相关性的负偏差表明，烯醇的羟基向硝基的电荷转移不像对苯酚那样重要。该研究代表了水溶液中酮、烯醇和烯醇负离子之间平衡的电子效应的首次系统研究。关键词：烯醇、酸度、平衡、取代基、共轭。

  DOI：

  10.1139/v99-006
• 作为产物：
  描述：

  Sodium; 6-nitro-3,4-dihydro-naphthalen-2-olate 在 acetate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-硝基-3,4-二氢-1H-2-萘酮
  参考文献：
  名称：

  从苯基环取代的 2-四氢萘酮到乙酸根离子的质子转移中的过渡态不平衡

  摘要：

  乙酸根离子催化的苯基取代的 2-四氢萘酮烯醇的酮化的速率常数已通过停流紫外光谱法确定。根据这些速率常数和酮-烯醇平衡常数，计算烯醇化的速率常数 (k-2)。这些速率常数 (log k-2) 与适当 2-四氢萘酮 (pKaK) 酸度的布朗斯台德图是线性的，斜率 (-αE) 为 -0.78 ± 0.03，除了对应于 6-硝基的点-2-四氢萘酮 (4b)。2-四氢萘酮被取代乙酸酯电离的速率常数直接通过核磁共振测定，给出相应的布朗斯特 βE 为 0.54 ± 0.03。4b 点与 αE 相关线的负偏差以及 αE 和 βE 之间的不等式均表明乙酸根离子对 2-四氢萘酮的质子提取存在不平衡的过渡态。该反应受到 11 kcal/mol 的热力学势垒和 14 kcal/mol 的固有动力学势垒的阻碍。过渡期的比较...

  DOI：

  10.1021/ja990070+

文献信息

• ALTERNATE MORPHEEIN FORMS OF ALLOSTERIC PROTEINS AS A TARGET FOR THE DEVELOPMENT OF BIOACTIVE MOLECULES
  申请人：Jaffe Eileen K.

  公开号：US20090048324A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  A composition having an agent adapted to affect a multimeric protein by binding to a binding site of the multimeric protein and thereby affecting an equilibrium of units, wherein the multimeric protein has an assembly having a plurality of said units, wherein each of the units has a first complementary surface and a second complementary surface and wherein the first complementary surface of one unit is associated with the second complementary surface of another unit, provided that the assembly is at least one of different quaternary isoforms on a condition that in the multimeric protein (1) a structure of each of the units determines a structure of the different quaternary isoforms, (2) the units are in the equilibrium and (3) the structure of the different quaternary isoforms influences a function of the multimeric protein.

  一种组合物，具有适用于影响多聚蛋白的药剂，通过结合多聚蛋白的结合位点并因此影响单位的平衡，其中多聚蛋白具有具有多个该单位的组装体，其中每个单位具有第一互补表面和第二互补表面，其中一个单位的第一互补表面与另一个单位的第二互补表面相关联，前提是组装体至少是不同的四聚体异构体之一，在多聚蛋白中（1）每个单位的结构决定不同四聚体异构体的结构，（2）单位处于平衡状态，（3）不同四聚体异构体的结构影响多聚蛋白的功能。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVE CONTAINING PYRAZINE STRUCTURE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRROLOPYRIMIDINE CONTENANT UNE STRUCTURE PYRAZINE<br/>[ZH] 含吡嗪结构的吡咯并嘧啶衍生物
  申请人：WIGEN BIOMEDICINE TECH SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2022237844A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  一类含吡嗪结构的吡咯并嘧啶衍生物。具体的，涉及一种如通式(1)所示的化合物和/或其药学上可接受的盐，以及含有如通式(1)所示化合物的组合物和/或其药学上可接受的盐、制备方法和其作为Wee-1抑制剂在抗肿瘤药物制备中的用途。
• Transition State Imbalance in the Deprotonation of Substituted 2-Tetralones by Hydroxide Ion
  作者：John B. Nevy、David C. Hawkinson、Grzegorz Blotny、Xudong Yao、Ralph M. Pollack

  DOI：10.1021/ja972600c

  日期：1997.12.1

  Rate and equilibrium constants for the deprotonation of a series of phenyl-substituted 2-tetralones in aqueous sodium hydroxide have been determined. A Bronsted plot of log k for deprotonation vs pK(a) of the appropriate 2-tetralone is linear with a slope (-alpha) of -0.60 +/- 0.01, except for the point corresponding to 6-nitro-2-tetralone (Ib). The negative deviation of Ib from the correlation indicates that the transition state for deprotonation of 2-tetralone is imbalanced, with delocalization of charge into the phenyl ring lagging behind proton transfer. A semiquantitative assessment of the charge distribution in both the fully formed anion and the transition stare for deprotonation was calculated from these results and C-13 NMR spectra of the 2-tetralone anion in methanol/water mixtures. Although approximately twice as much negative charge is localized on the oxygen than on the enolate carbon in the anion, slightly more charge is on the enolate carbon in the transition state.
• ROR MODULATORS AND THEIR USES
  申请人：GAWECO Anderson

  公开号：US20150284366A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The invention relates to ROR modulators; compositions comprising an effective amount of a ROR modulator; and methods for treating or preventing diseases associated with ROR. The invention is based in part on the discovery of ROR modulators which interact with RORa and/or RORy and thereby inhibit or induce RORa and/or RORy-activity, and RORa- and/or RORy-regulated target gene and protein expression.
• US8153410B2
  申请人：——

  公开号：US8153410B2

  公开（公告）日：2012-04-10