2-(1-(6-hydroxy-4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide | 1260141-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(1-(6-hydroxy-4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide
• 英文别名: Hydrazinecarbothioamide, 2-[1-(6-hydroxy-4-methoxy-5-benzofuranyl)ethylidene]-；[1-(6-hydroxy-4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 1260141-36-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 279.32
• InChiKey: GHSGOZJMFCKCKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(6-hydroxy-4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide 、 氯乙酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-((1-(6-hydroxy-4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)ethylidene)hydrazono)-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些取代的呋喃色酮，苯并呋喃和黄酮衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了呋喃色酮，2-苯基色酮（黄酮）和被硫代氨基脲或噻唑烷丁-4-酮取代的苯并呋喃衍生物。分别以丙戊酸和苯妥英钠为参考标准，对所有新合成的化合物在皮下戊四氮诱发的癫痫发作（scPTZ）和最大电击诱发的癫痫发作（MES）试验中均进行了抗惊厥活性的测试。scPTZ模型中活性最高的化合物为1c，2b，5a和7e，在腹膜内给药时在300 mg / kg时显示出100％的保护作用。此外，研究了三种活性最高的化合物（1c，2b，5a）的预处理对小鼠4-氨基吡啶诱导的致死性的影响。用这些化合物进行预处理显着增加了阵挛性和强直性惊厥的潜伏期，并防止了4-氨基吡啶诱发的死亡。因此，这提供了这些化合物的抗惊厥活性和对它们的神经保护活性的证据。基于获得的数据研究了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1148
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-羟基-4-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基)乙酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到2-(1-(6-hydroxy-4-methoxy-1-benzofuran-5-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  某些取代的呋喃色酮，苯并呋喃和黄酮衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了呋喃色酮，2-苯基色酮（黄酮）和被硫代氨基脲或噻唑烷丁-4-酮取代的苯并呋喃衍生物。分别以丙戊酸和苯妥英钠为参考标准，对所有新合成的化合物在皮下戊四氮诱发的癫痫发作（scPTZ）和最大电击诱发的癫痫发作（MES）试验中均进行了抗惊厥活性的测试。scPTZ模型中活性最高的化合物为1c，2b，5a和7e，在腹膜内给药时在300 mg / kg时显示出100％的保护作用。此外，研究了三种活性最高的化合物（1c，2b，5a）的预处理对小鼠4-氨基吡啶诱导的致死性的影响。用这些化合物进行预处理显着增加了阵挛性和强直性惊厥的潜伏期，并防止了4-氨基吡啶诱发的死亡。因此，这提供了这些化合物的抗惊厥活性和对它们的神经保护活性的证据。基于获得的数据研究了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1148