1-ethynyl-2-naphthoic acid | 1175514-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethynyl-2-naphthoic acid
• 英文别名: 1-Ethynylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1175514-06-3
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• 分子量: 196.205
• InChiKey: WLOMYKIXAIRMBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-2-naphthoic acid 在 C₁₅H₁₂BrN₃Pd 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-methylenenaphtho[1,2-c]furan-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯NNC钳配合物作为高效催化炔酸环化异构化的催化剂

  摘要：

  两步（通过氧化加成进行亲核取代/钯化）序列提供了对非对称钯NNC钳形复合物的高收益途径。在存在极低量的后者钯络合物的情况下，许多在α和β位置具有不同取代方式的末端和内部链烷酸被区域和非对映选择性环异构化为相应的环外烯醇内酯，从而使空位转换数空前和频率范围为1,000,000至700,000和41,667至9722 h -1分别实现。基于使用催化量的三乙胺作为碱的优化方案，可以通过NMR光谱轻松地实时监控反应。从动力学和中毒实验中收集了一些证据，这些证据支持上述钳形配合物直接参与反应的催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600492
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2-trimethylsilyl-1-ethynyl)-2-naphthoate 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-ethynyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  一套用于人类细胞色素 P450 酶的基于活性的探针

  摘要：

  细胞色素 P450 (P450) 酶可调节多种内源性信号分子，并在外源性物质和药物的代谢中发挥核心作用。我们最近表明，芳基炔可作为一种有效的基于活性的探针，用于在体外和体内分析小鼠肝脏微粒体 P450。然而，单个 P450 显示出不同的底物和抑制剂特异性，表明可能需要多个探针结构才能全面覆盖这个庞大而多样的酶家族。在这里，我们合成了一套 P450 导向的、基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 探针，其中包含：(1) 各种化学结构被验证为 P450 酶家族的基于机制的抑制剂，和 (2) 末端炔基单击报告标记的化学缀合。这组探针针对人类 P450 的广泛横截面进行了筛选，从而发现了一组最佳探针，可提供该酶家族的广泛覆盖。我们使用这些探针来分析当前临床用于治疗乳腺癌的芳香酶抑制剂对 P450 活性的影响。我们描述了令人惊讶的发现，即这些芳香酶抑制剂之一阿那曲唑显着增加了 P450 1A2 的探针标

  DOI：

  10.1021/ja9037609