3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran | 194285-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran
• 英文别名: 3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene；benzo[6:7]chroman；3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene；6,7-Benzo-chroman；2H-Naphtho[2,3-b]pyran, 3,4-dihydro-
• CAS: 194285-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: XBXHZMUWTCVREA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-hydroxyhex-1-yn-1-yl)benzaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到3,4-dihydro-2H-naphtho[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  酸催化合成2,3-二氢萘并[2,3-b]呋喃和3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯衍生物

  摘要：

  已开发出一种高效简便的方法来生产 2,3-二氢萘并[2,3-b] 呋喃和 3,4-二氢-2H-苯并[g] 色烯。这种方法利用廉价且简单的 PTSA 催化剂...

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2149343

文献信息

• Silver-Catalyzed Cyclization of <i>ortho</i>-Carbonylarylacetylenols for the Synthesis of Dihydronaphthofurans
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Nantamon Supantanapong、Phongprapan Nimnual、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00198

  日期：2017.4.7

  ortho-Carbonylarylacetylenols have been employed for the synthesis of dihydronaphthofurans via AgTFA-catalyzed annulation reaction. A broad range of substrates both ortho-keto- and ortho-formylarylacetylenols could be employed in this transformation providing the desired products in good yields. However, the reaction pathways of these two substrates are different. The reaction of the ketone precursors could directly

  邻-羰基芳基乙酰基烯醇已被用于通过AgTFA催化的环化反应合成二氢萘呋喃。在该转化中可以使用邻-酮-和邻-甲酰基芳基乙酰基烯醇的各种各样的底物，以高收率提供所需的产物。但是，这两种底物的反应途径是不同的。酮前体的反应可在一次操作中直接产生所需的产物，而醛前体的反应则需要一锅两步的方法，而无需分离双环缩醛中间体。此外，该方法还以很高的产率成功地用于合成二氢萘并吡喃。
• Gold-Catalyzed Cascade Annulations of 2-(Ynol)aryl Aldehydes: Facile Synthesis of Benzochromanes and Benzobicyclo[<i>n</i>.3.1]acetals
  作者：Le-Ping Liu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ol101985d

  日期：2010.10.15

  Gold-catalyzed reactions of 2-(ynol)aryl aldehydes were investigated. Benzochromanes were obtained from the reaction when AuCl3 was employed as the catalyst, whereas benzobicyclo[n.3.1]acetals were produced when triazole−gold was employed as the catalyst. Plausible mechanisms are discussed.

  研究了金催化的2-（ynol）芳基醛的反应。当使用AuCl 3作为催化剂时，从反应中获得苯并二氢吡喃，而当使用三唑-金作为催化剂时，则生成苯并双环[ n .3.1]缩醛。讨论了可能的机制。
• Divergent Synthesis of Sulfonyl Quinolines, Formyl Indoles, and Quinolones from Ethynyl Benzoxazinanones via Au^I Catalysis, Au^I-ArI Co-Catalysis, and Silver Catalysis
  作者：Guifang Chen、Bo Xu

  DOI：10.1021/acscatal.2c02018

  日期：2022.6.17

  transition metal catalysts. Our proof of concept application is the divergent synthesis of sulfonyl quinolines, formyl indoles, and quinolones from ethynyl benzoxazinanones via AuI catalysis, AuI-ArI co-catalysis, and silver catalysis. The chemo- and regioselectivity are good, and all the reactions can be conducted in the open air.

  Au I与芳族碘化物 (Ar-I)的氧化加成可以原位生成反应性但耐受官能团的 Au III催化剂 (Ar-Au III -I)。与 Au I催化剂和其他过渡金属催化剂相比，Ar-Au III -I 可能表现出不同的反应性。我们的概念应用证明是通过 Au I催化、Au I -ArI 共催化和银催化从乙炔基苯并恶嗪酮类中发散合成磺酰基喹啉、甲酰基吲哚和喹诺酮类药物。化学选择性和区域选择性好，所有反应均可在露天进行。
• Photolyses of (3-naphthoxypropyl)-, (4-naphthylbutyl)-, and (4-naphthyl-4-oxobutyl)cobaloxime
  作者：Masaru Tada、Mitsunori Hiratsuka、Hiroyuki Goto

  DOI：10.1021/jo00301a030

  日期：1990.7
• Ranade, Anup A.; Joseph, Augustine R.; Kumbhar, Virendra B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 11, p. 1175 - 1184
  作者：Ranade, Anup A.、Joseph, Augustine R.、Kumbhar, Virendra B.、Paradkar, Madhusudan V.

  DOI：——

  日期：——