dimethyl rel-(2S,3R,7aR)-3-phenylhexahydro-1H-pyrrolizine-2,7a-dicarboxylate | 117487-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: dimethyl rel-(2S,3R,7aR)-3-phenylhexahydro-1H-pyrrolizine-2,7a-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,3S,7aS)-3-Phenyl-tetrahydro-pyrrolizine-2,7a-dicarboxylic acid dimethyl ester；(2S*,3R*,7aR*)-dimethyl 3-phenylhexahydro-1H-pyrrolizine-2,7a-dicarboxylate
• CAS: 117487-10-2；117487-12-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: ZQCXANXBEZOZJB-CPUCHLNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl rel-(2S,3R,7aR)-3-phenylhexahydro-1H-pyrrolizine-2,7a-dicarboxylate 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(2S,3S,7aS)-3-Phenyl-tetrahydro-pyrrolizine-2,7a-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Joucla, Marc; Mortier, Jacques; Hamelin, Jack, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 143 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 、 苯甲醛 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,3S,7aS)-3-Phenyl-tetrahydro-pyrrolizine-1,7a-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 dimethyl rel-(2S,3R,7aR)-3-phenylhexahydro-1H-pyrrolizine-2,7a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Joucla, Marc; Mortier, Jacques; Hamelin, Jack, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 143 - 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multicomponent synthesis of unnatural pyrrolizidines using 1,3-dipolar cycloaddition of proline esters
  作者：Juan Mancebo-Aracil、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1039/c3cc47184e

  日期：——

  The synthesis of unnatural pyrrolizidines has been studied using a multicomponent-domino process involving proline or 4-hydroxyproline esters, an aldehyde and a dipolarophile. The formation of the iminium salt promotes the 1,3-dipolar cycloaddition affording highly substituted pyrrolizidines under mild conditions and high regio- and diastereoselectivities.

  已经使用涉及脯氨酸或4-羟基脯氨酸酯，醛和亲双极性体的多组分多米诺法研究了非天然吡咯烷核苷的合成。亚胺盐的形成促进1，3-偶极环加成，在温和条件下具有高度取代的吡咯并核苷，并具有较高的区域选择性和非对映选择性。
• Regio and diastereoselective multicomponent 1,3-dipolar cycloadditions between prolinate hydrochlorides, aldehydes and dipolarophiles for the direct synthesis of pyrrolizidines
  作者：Juan Mancebo-Aracil、Carmen Nájera、Luis M. Castelló、José M. Sansano、Olatz Larrañaga、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.064

  日期：2015.12

  adducts 2,4-trans-2,5-trans according to an endo-approach and a S-dipole geometry of the in situ generated azomethine ylide. For proline esters a similar regioselectivity and endo-diastereoselectivity are observed when the dipole promotes an α-attack. However, when ethyl glyoxylate is used as aldehyde component the γ-attack of the S-ylide takes place preferentially giving rise the opposite regioselectivity

  可以在室温下无催化剂或在AgOAc（5 mol％）存在的情况下，使用脯氨酸酯盐酸盐，醛和双极性亲和剂，通过多组分1,3-偶极环加成反应进行高度取代的吡咯嗪核苷的一般合成。在（2 S，4 R）-4-羟基脯氨酸衍生物的情况下，有可能获得对映体富集的吡咯烷核苷，其对区域和非对映体选择性的控制较高，从而根据内含物提供2,4-反式-2,5-反式加合物-方法和原位产生的甲亚胺叶立德的S-偶极几何形状。对于脯氨酸酯，具有相似的区域选择性和内切当偶极子促进α攻击时，观察到-非对映选择性。然而，当乙醛酸乙酯用作醛组分时，S-内酯的γ-攻击优先发生，从而引起对丙烯酸类双极性亲和剂的相反的区域选择性，这是乙酸银的关键作用。在这种情况下，外与2,3- -adducts顺-2,5-反式均非对映选择性得到相对构型。另外，还进行了计算研究以阐明对于所述的1，3-偶极环加成反应观察到的非对映选择性和区域选择性的起源。