naphthalene-1,4-diphosphonic acid | 879723-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-1,4-diphosphonic acid
• 英文别名: (4-Phosphononaphthalen-1-yl)phosphonic acid；(4-phosphononaphthalen-1-yl)phosphonic acid
• CAS: 879723-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆P₂
• 分子量: 288.133
• InChiKey: XOSJDFIYAAKXEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lanthanum(III) nitrate hexahydrate 、 naphthalene-1,4-diphosphonic acid 在 水 作用下， 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于金属膦酸酯的基于萘的接头：合成，结构和有趣的构象柔韧性对最终镧杂化物的影响†

  摘要：

  两种基于萘骨架的二膦酸，即 萘-1,4-二膦酸，C 10 H 6（PO 3 H 2）2 [ 1，H 4 NDP（1,4）]和1-（膦酰基）萘-4-（甲基膦酸）酸，C 10 H 6（PO 3 H 2）（得到CH 2 PO 3 H 2）[ 2，H 4 NDP（1,4C）]。研究了它们的超分子自组装以及对第二个分子（2a，2b）的溶剂作用。这些潜在的配位聚合物化学构建基与La 3+结合离子在室温反应中生成新的单晶金属膦酸酯：（I）[La {C 10 H 6（PO 3 H）2 } {C 10 H 6（PO 3 H）（PO 3 H 2）}（H 2 O）2 ] n · n H 2 O（3），具有I 1 O 1结构和该层的{4 2 .6} 2 {4 4 .6 4 .8 2 }拓扑的2D配位聚合物，以及（II）[La {C 10H 6（PO 3 H 1.5）（CH 2 PO 3 H）} 2（H 2 O）7

  DOI：

  10.1039/c2ce26268a
• 作为产物：
  描述：

  naphthalene-1,4-diylbis(phosphonic diisopropyl ester) 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 naphthalene-1,4-diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUPERCAPACITORS COMPRISING PHOSPHONATE AND ARSONATE METAL ORGANIC FRAMEWORKS (MOFS) AS ACTIVE ELECTRODE MATERIALS
  [FR] SUPERCONDENSATEURS COMPRENANT DES RÉSEAUX ORGANOMÉTALLIQUES DE PHOSPHONATE ET D'ARSONATE (MOF) EN TANT QUE MATÉRIAUX D'ÉLECTRODE ACTIVE

  摘要：

  该发明涉及一种适用于构建电化学双层电容器和/或超级电容器的电极，其包括作为电极材料的金属有机框架（MOF），其中MOF包括含有从第1组到第12组元素中选择的金属原子的无机构建单元，以及含有氧（O）和磷（P）、砷（As）、锑（Sb）、硅（Si）、硒（Se）和铋（Bi）等原子中选择的一个或多个原子的有机连接剂的功能基团。在该发明的实施例中，有机连接剂的功能基团选自包括膦酸酯、砷酸酯、膦酸、膦酸、砷酸和/或砷酸的单酯和/或二酯形式的群组。此外，金属原子可以选自包括锌（Zn）、镉（Cd）、铜（Cu）、钴（Co）、镍（Ni）、金（Au）和银（Ag）的群组。在进一步方面，该发明涉及将MOF用作半导体和/或在半导体应用中的使用，以及包括MOF的半导体器件，如光伏电池。

  公开号：

  WO2021037428A1

文献信息

• Mimicking cellular phospholipid bilayer packing creates predictable crystalline molecular metal–organophosphonate macrocycles and cages
  作者：Aysun Bulut、Maria Maares、Kaan Atak、Yunus Zorlu、Bünyemin Çoşut、Jon Zubieta、Jens Beckmann、Hajo Haase、Gündoğ Yücesan

  DOI：10.1039/c8ce00072g

  日期：——

  solid-state at room temperature, indicated that the tighter zinc binding in the solid state leads to the augmentation of fluorescence. The ORCA molecular structure optimization calculations for 1·2H2O suggest a slight opening of the cage structure in non-polar solvents while in polar solvents the cage is tightened. Toxicity analysis with Caco-2 cells indicates that the molecule is readily tolerated

  我们报告了一种新颖的机制来创建可预测的分子金属-有机膦酸盐笼[Zn 2（2,2'-bpy）2（H 2 ODP）2（H 4 ODP）]·2H 2 O（1 ·2H 2 O）（ H 4 ODP = 1,8-辛烷二膦酸）和大环[Cu 2（2,2'-bpy）2（H 2 -1,4-NDPA）2（H 2 O）2 ]·H 2 O（2）（高度4-1，4-NDPA ＝ 1，4-萘二膦酸）。使用单晶X射线衍射解析结构。在室温下在溶液和固态下研究的1 ·2H 2 O的光致发光特性表明，固态下更紧密的锌结合导致荧光增强。对于1 ·2H 2 O的ORCA分子结构优化计算表明，在非极性溶剂中，笼形结构略微打开，而在极性溶剂中，笼形被拧紧。用Caco-2细胞进行的毒性分析表明该分子很容易被肠细胞所耐受。
• Exceptionally Stable And Super‐Efficient Electrocatalysts Derived From Semiconducting Metal Phosphonate Frameworks
  作者：Thi Hai Yen Beglau、Marcus N. A. Fetzer、Istvan Boldog、Tobias Heinen、Markus Suta、Christoph Janiak、Gündoğ Yücesan

  DOI：10.1002/chem.202302765

  日期：2024.1.2

  Two new isostructural semiconducting metal‐phosphonate frameworks are reported. Co₂[1,4‐NDPA] and Zn₂[1,4‐NDPA] (1,4‐NDPA⁴⁻ is 1,4‐naphthalenediphosphonate) have optical bandgaps of 1.7 eV and 2.5 eV, respectively. The electrocatalyst derived from Co₂[1,4‐NPDA] as a precatalyst generated a low overpotential of 374 mV in the oxygen evolution reaction (OER) with a Tafel slope of 43 mV dec⁻¹ at a current density of 10 mA cm⁻² in alkaline electrolyte (1 mol L⁻¹ KOH), which is indicative of remarkably superior reaction kinetics. Benchmarking of the OER of Co₂[1,4‐NPDA] material as a precatalyst coupled with nickel foam (NF) showed exceptional long‐term stability at a current density of 50 mA cm⁻² for water splitting compared to the state‐of‐the‐art Pt/C/RuO₂@NF after 30 h in 1 mol L⁻¹ KOH. In order to further understand the OER mechanism, the transformation of Co₂[1,4‐NPDA] into its electrocatalytically active species was investigated.

  摘要报告了两种新的等结构半导体金属膦酸盐框架。Co2[1,4-NDPA]和 Zn2[1,4-NDPA]（1,4-NDPA4-为 1,4-萘二膦酸盐）的光学带隙分别为 1.7 eV 和 2.5 eV。以 Co2[1,4-NPDA]为前催化剂制成的电催化剂在碱性电解质（1 mol L-1 KOH）中的电流密度为 10 mA cm-2 时，在氧进化反应（OER）中产生了 374 mV 的低过电位，Tafel 斜率为 43 mV dec-1，这表明该催化剂具有显著优异的反应动力学性能。以 Co2[1,4-NPDA]材料为前催化剂，结合泡沫镍（NF）的 OER 基准测试表明，与最先进的 Pt/C/RuO2@NF 相比，Co2[1,4-NPDA]材料在 1 mol L-1 KOH 溶液中 30 小时后，在 50 mA cm-2 的电流密度下进行水分离的长期稳定性极佳。为了进一步了解 OER 机制，研究了 Co2[1,4-NPDA]向其电催化活性物种的转化。
• SUPERCAPACITORS COMPRISING PHOSPHONATE AND ARSONATE METAL ORGANIC FRAMEWORKS (MOFS) AS ACTIVE ELECTRODE MATERIALS
  申请人：Technische Universität Berlin

  公开号：EP3783633A1

  公开（公告）日：2021-02-24

  The invention relates to an electrode suitable for constructing an electrochemical double layer capacitor and/or supercapacitor and comprising as an electrode material a metal organic framework (MOF), wherein the MOF comprises an inorganic building unit comprising metal atoms selected from group 1 to group 12 elements, and functional groups of organic linkers comprising oxygen (O) and one or more atoms selected from the group comprising phosphorus (P), arsenic (As), antimony (Sb), silicon (Si), selenium (Se) and bismuth (Bi). In embodiments of the invention, the functional groups of the organic linkers are selected from the group comprising phosphonate, arsonate, phosphonic acid, phosphinic acid, arsonic acids and/or arsinic acids, monoester and/or diester forms thereof. Further, the metal atoms may be selected from the group comprising zinc (Zn), cadmium (Cd), copper (Cu), cobalt (Co), nickel (Ni), gold (Au) and silver (Ag). The invention further relates to an electrochemical double layer capacitor and a supercapacitor comprising an electrode of the invention.

  本发明涉及一种适用于构建电化学双层电容器和/或超级电容器的电极，其包括作为电极材料的金属有机框架（MOF），其中MOF包括无机构建单元，该无机构建单元包括选自第1组至第12组元素的金属原子，以及有机连接体的官能团，该有机连接体的官能团包括氧（O）和一个或多个选自磷(P)、砷(As)、锑(Sb)、硅(Si)、硒(Se)和铋(Bi)组的原子。在本发明的实施方案中，有机连接体的官能团选自包括膦酸盐、胂酸盐、膦酸、膦酸、胂酸和/或胂酸及其单酯和/或二酯类。此外，金属原子可选自锌（Zn）、镉（Cd）、铜（Cu）、钴（Co）、镍（Ni）、金（Au）和银（Ag）。本发明还涉及一种电化学双层电容器和一种包含本发明电极的超级电容器。
• Breen, John M.; Clerac, Rodolphe; Zhang, Lei, Dalton Transactions, 2012, vol. 41, p. 2918 - 2926
  作者：Breen, John M.、Clerac, Rodolphe、Zhang, Lei、Cloonan, Suzanne M.、Kennedy, Elaine、et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SUPERCAPACITORS COMPRISING PHOSPHONATE AND ARSONATE METAL ORGANIC FRAMEWORKS (MOFS) AS ACTIVE ELECTRODE MATERIALS<br/>[FR] SUPERCONDENSATEURS COMPRENANT DES RÉSEAUX ORGANOMÉTALLIQUES DE PHOSPHONATE ET D'ARSONATE (MOF) EN TANT QUE MATÉRIAUX D'ÉLECTRODE ACTIVE
  申请人：UNIV BERLIN TECH

  公开号：WO2021037428A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention relates to an electrode suitable for constructing an electrochemical double layer capacitor and/or supercapacitor and comprising as an electrode material a metal organic framework (MOF), wherein the MOF comprises an inorganic building unit comprising metal atoms selected from group 1 to group 12 elements, and functional groups of organic linkers comprising oxygen (O) and one or more atoms selected from the group comprising phosphorus (P), arsenic (As), antimony (Sb), silicon (Si), selenium (Se) and bismuth (Bi). In embodiments of the invention, the functional groups of the organic linkers are selected from the group comprising phosphonate, arsonate, phosphonic acid, phosphinic acid, arsonic acids and/or arsinic acids, monoester and/or diester forms thereof. Further, the metal atoms may be selected from the group comprising zinc (Zn), cadmium (Cd), copper (Cu), cobalt (Co), nickel (Ni), gold (Au) and silver (Ag). In further aspects the invention relates to the use of the MOF as a semiconductor and/or in semiconductor applications, and to a semiconductive device, such as a photovoltaic cell, comprising the MOF.

  该发明涉及一种适用于构建电化学双层电容器和/或超级电容器的电极，其包括作为电极材料的金属有机框架（MOF），其中MOF包括含有从第1组到第12组元素中选择的金属原子的无机构建单元，以及含有氧（O）和磷（P）、砷（As）、锑（Sb）、硅（Si）、硒（Se）和铋（Bi）等原子中选择的一个或多个原子的有机连接剂的功能基团。在该发明的实施例中，有机连接剂的功能基团选自包括膦酸酯、砷酸酯、膦酸、膦酸、砷酸和/或砷酸的单酯和/或二酯形式的群组。此外，金属原子可以选自包括锌（Zn）、镉（Cd）、铜（Cu）、钴（Co）、镍（Ni）、金（Au）和银（Ag）的群组。在进一步方面，该发明涉及将MOF用作半导体和/或在半导体应用中的使用，以及包括MOF的半导体器件，如光伏电池。