5-fluoro-1,2-dimethylindazolium-3-carboxylate | 960321-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-fluoro-1,2-dimethylindazolium-3-carboxylate
• 英文别名: 5-Fluoro-1,2-dimethylindazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 960321-80-6
• 化学式: C₁₀H₉FN₂O₂
• 分子量: 208.192
• InChiKey: NFTBLISMOYBMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1,2-dimethylindazolium-3-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由 5-卤代吲唑鎓-3-羧酸盐脱羧生成的 5-卤代吲唑的 N-杂环卡宾

  摘要：

  描述了作为拟交叉共轭杂环内消旋甜菜碱的新代表的 5-氟-、氯-溴-和碘-取代的 1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸酯的合成和性质，以及 X 射线的结果提供了非卤化母体化合物的单晶分析。这些甜菜碱在加热时脱羧生成 5-halo-1,2-二甲基-吲唑-3-ylidenes，它们可以分别被质子、硫和 2,4-二氯苯基异氰酸酯捕获。通过电喷雾电离质谱、核磁共振光谱、热重分析和差示扫描量热法研究脱羧。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700192
• 作为产物：
  描述：

  C₁₁H₁₂FN₂O₂⁽¹⁺⁾ 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-fluoro-1,2-dimethylindazolium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羧酸吲唑及其脱羧产物N-杂环卡宾吲唑 -3-亚烷基的量子力学研究和振动光谱

  摘要：

  3-羧酸吲唑鎓是一个分子，可以发现为几个伪交叉偶联的介观甜菜碱的核，例如生物碱尼古丁碱。从化学角度来看，这类分子更有趣的特性之一是有可能形成N-杂环卡宾通过热脱羧。在本文中，我们使用振动（红外和拉曼光谱）和量子化学计算研究了1,2-二甲基吲哚鎓-3-羧酸酯的脱羧生成卡宾。正态模式分析使我们能够分析脱羧后拉伸力常数的变化并建立光谱结构关系。我们还研究了5卤素（氟，氯）取代对卡宾生成的影响。计算了三种衍生物的脱羧能分布。当从过渡态到最终产物时，获得了能量路径的交叉。

  DOI：

  10.1039/b812597j