5-bromo-1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate | 960321-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 5-bromo-1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate
• 英文别名: 5-Bromo-1,2-dimethylindazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 960321-82-8
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: PVTFTZVBZKHLML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由 5-卤代吲唑鎓-3-羧酸盐脱羧生成的 5-卤代吲唑的 N-杂环卡宾

  摘要：

  描述了作为拟交叉共轭杂环内消旋甜菜碱的新代表的 5-氟-、氯-溴-和碘-取代的 1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸酯的合成和性质，以及 X 射线的结果提供了非卤化母体化合物的单晶分析。这些甜菜碱在加热时脱羧生成 5-halo-1,2-二甲基-吲唑-3-ylidenes，它们可以分别被质子、硫和 2,4-二氯苯基异氰酸酯捕获。通过电喷雾电离质谱、核磁共振光谱、热重分析和差示扫描量热法研究脱羧。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700192
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以243 mg的产率得到5-bromo-1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由 5-卤代吲唑鎓-3-羧酸盐脱羧生成的 5-卤代吲唑的 N-杂环卡宾

  摘要：

  描述了作为拟交叉共轭杂环内消旋甜菜碱的新代表的 5-氟-、氯-溴-和碘-取代的 1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸酯的合成和性质，以及 X 射线的结果提供了非卤化母体化合物的单晶分析。这些甜菜碱在加热时脱羧生成 5-halo-1,2-二甲基-吲唑-3-ylidenes，它们可以分别被质子、硫和 2,4-二氯苯基异氰酸酯捕获。通过电喷雾电离质谱、核磁共振光谱、热重分析和差示扫描量热法研究脱羧。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700192

文献信息

• N-Heterocyclic Carbenes of 5-Haloindazoles Generated by Decarboxylation of 5-Haloindazolium-3-carboxylates
  作者：Andreas Schmidt、Bohdan Snovydovych、Tobias Habeck、Petra Dröttboom、Mimoza Gjikaj、Arnold Adam

  DOI：10.1002/ejoc.200700192

  日期：2007.10

  pseudo-cross-conjugated heterocyclic mesomeric betaines are described, and results of an X-ray single crystal analysis of the nonhalogenated parent compound are presented. These betaines decarboxylate on heating to yield 5-halo-1,2-dimethyl-indazol-3-ylidenes, which can be trapped by protons, sulfur, and 2,4-dichlorophenylisocyanate, respectively. The decarboxylation is studied by electrospray-ionization mass

  描述了作为拟交叉共轭杂环内消旋甜菜碱的新代表的 5-氟-、氯-溴-和碘-取代的 1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸酯的合成和性质，以及 X 射线的结果提供了非卤化母体化合物的单晶分析。这些甜菜碱在加热时脱羧生成 5-halo-1,2-二甲基-吲唑-3-ylidenes，它们可以分别被质子、硫和 2,4-二氯苯基异氰酸酯捕获。通过电喷雾电离质谱、核磁共振光谱、热重分析和差示扫描量热法研究脱羧。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)