5-chloro-N-[(1S,2R)-4,4,4-trifluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylbutyl]thiophene-2-sulfonamide | 769169-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-chloro-N-[(1S,2R)-4,4,4-trifluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylbutyl]thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-Chloro-N-[(1S, 2R)-4,4,4-trifluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylbutyl]thiophene-2-sulfonamide；5-chloro-N-[(2S,3R)-5,5,5-trifluoro-1-hydroxy-3-methylpentan-2-yl]thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 769169-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₃ClF₃NO₃S₂
• 分子量: 351.798
• InChiKey: UJIHZLJAUMPTFR-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-N-[(1S,2R)-4,4,4-trifluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylbutyl]thiophene-2-sulfonamide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 在 5-chloro-N-[(1S,2R)-4,4,4-trifluoro-1-hydroxymethyl)-2-methylbutyl 、 氮气 、 乙醚 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude oil 、 crude product 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 碳酸氢钠 、 水 、 ethyl acetate n-hexane 为溶剂， 反应 19.42h， 以1:6 EtOAc-hexanes, to afford 5-chloro-N-[(1S,2R)-4,4,4-trifluoro-1-formyl-2-methylbutyl]thiophene-2-sulfonamide as a colorless oil (2.65 g, 88.93%)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fluoro-and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof

  摘要：

  提供了式(I)的化合物，其中T为CHO，COR8或C(OH)R1R2；R1和R2为氢，可选取代的低烷基，CF3，可选取代的烯基或可选取代的炔基；R3为氢或可选取代的低烷基；R4为(CF3)n烷基，(CF3)n（取代烷基），(CF3)n烷基苯基，(CF3)n烷基（取代苯基）或(F)ncycloalkyl；n=1-3；R5为氢，卤素，CF3，当Y═C时，为融合到二烯基，或当Y═C时，为取代的融合二烯基；W，Y和Z为C，CR6或N，其中至少有一个为C；R6为氢，卤素或可选取代的低烷基；X为O，S，SO2或NR7；R7为氢，可选取代的低烷基，可选取代的苯甲基或可选取代的苯基；R8为低烷基，CF3或可选取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白的产生以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。

  公开号：

  US20070254929A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻唑-2-磺酰氯 、 (2S,3R)-2-amino-5,5,5-trifluoro-3-methylpentan-1-ol 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到5-chloro-N-[(1S,2R)-4,4,4-trifluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylbutyl]thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fluoro- and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof

  摘要：

  提供了具有式(I)的化合物，其中T为CHO、CON或C(OH)R1R2；R1和R2为氢、可选择取代的较低烷基、CF3、可选择取代的烯烃或可选择取代的炔烃；R3为氢或可选择取代的较低烷基；R4为(CF3)n烷基、(CF3)n(取代烷基)、(CF3)n烷基苯基、(CF3)n烷基(取代苯基)或(F)n环烷基；n=1-3；R5为氢、卤素、CF3、与Y融合的双烯烃（当Y为C时）、或与Y融合的取代双烯烃（当Y为C时）；W、Y和Z为C、CR6或N，其中至少有一个为C；R6为氢、卤素或可选择取代的较低烷基；X为O、S、SO2或NR7；R7为氢、可选择取代的较低烷基、可选择取代的苄基或可选择取代的苯基；R8为较低烷基、CF3或可选择取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白的产生，以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合征的方法。

  公开号：

  US20040198778A1
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-5,5,5-trifluoro-3-methylpentan-1-ol 、 三乙胺 、 5-氯噻唑-2-磺酰氯 在 ice 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude oil 、 5-chloro-N-[(1S,2R)-4,4,4-trifluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylbutyl]thiophene-2-sulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以This produced the title compound 5-chloro-N-[(1S, 2R)-4,4,4-trifluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylbutyl]thiophene-2-sulfonamide as a white amorphous solid (5.15 g, 96.4%)的产率得到5-chloro-N-[(1S,2R)-4,4,4-trifluoro-1-(hydroxymethyl)-2-methylbutyl]thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Fluoro- and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof

  摘要：

  提供了化学式（I）的化合物，其中T为CHO、CON或C（OH）R1R2；R1和R2为氢、可选取代的低烷基、CF3、可选取代的烯基或可选取代的炔基；R3为氢或可选取代的低烷基；R4为（CF3）n烷基、（CF3）n（取代烷基）、（CF3）n烷基苯基、（CF3）n烷基（取代苯基）或（F）n环烷基；n＝1-3；R5为氢、卤素、CF3、与Y融合的共轭双烯（当Y＝C时）或与Y融合的取代共轭双烯（当Y＝C时）；W、Y和Z为C、CR6或N，其中至少有一个为C；R6为氢、卤素或可选取代的低烷基；X为O、S、SO2或NR7；R7为氢、可选取代的低烷基、可选取代的苯甲基或可选取代的苯基；R8为低烷基、CF3或可选取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白的产生以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。

  公开号：

  US20040198778A1

文献信息

• FLUORO- AND TRIFLUOROALKYL-CONTAINING HETEROCYCLIC SULFONAMIDE INHIBITORS OF BETA AMYLOID PRODUCTION AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Kreft Anthony Frank

  公开号：US20090227667A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Compounds of Formula (I), are provided where T is CHO, COR 8 , or C(OH)R 1 R 2 ; R 1 and R 2 are hydrogen, optionally substituted lower alkyl, CF 3 , optionally substituted alkenyl, or optionally substituted alkynyl; R 3 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl; R 4 is (CF 3 ) n alkyl, (CF 3 ) n (substitutedalkyl), (CF 3 ) n alkylphenyl, (CF 3 ) n alkyl(substitutedphenyl), or (F) n cycloalkyl; n=1-3; R 5 is hydrogen, halogen, CF 3 , diene fused to Y when Y=C, or substituted diene fused to Y when Y=C; W, Y and Z are C, CR 6 or N where at least one of W, Y or Z are C; R 6 is hydrogen, halogen, or optionally substituted lower alkyl; X is O, S, SO 2 , or NR 7 ; R 7 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted benzyl, or optionally substituted phenyl; and R 8 is lower alkyl, CF 3 , or optionally substituted phenyl. Methods of preparing and using these compounds for inhibiting beta amyloid production and for treatment of Alzheimer's Disease and Down's syndrome are also described.

  提供了化学式（I）的化合物，其中T为CHO，COR8或C（OH）R1R2; R1和R2为氢，可选取代的低级烷基，CF3，可选取代的烯基或可选取代的炔基; R3为氢或可选取代的低级烷基; R4为（CF3）n烷基，（CF3）n（取代烷基），（CF3）n烷基苯基，（CF3）n烷基（取代苯基）或（F）n环烷基; n = 1-3; R5为氢，卤素，CF3，与Y融合的二烯或与Y融合的取代二烯，当Y = C时; W，Y和Z为C，CR6或N，其中至少有一个为C; R6为氢，卤素或可选取代的低级烷基; X为O，S，SO2或NR7; R7为氢，可选取代的低级烷基，可选取代的苄基或可选取代的苯基; R8为低级烷基，CF3或可选取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白生成以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。
• Fluoro-and trifluoroalkyl-containing heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production and derivatives thereof
  申请人：Kreft Frank Anthony

  公开号：US20070254929A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Compounds of Formula (I), are provided where T is CHO, COR 8 , or C(OH)R 1 R 2 ; R 1 and R 2 are hydrogen, optionally substituted lower alkyl, CF 3 , optionally substituted alkenyl, or optionally substituted alkynyl; R 3 is hydrogen or optionally substituted lower alkyl; R 4 is (CF 3 ) n alkyl, (CF 3 ) n (substitutedalkyl), (CF 3 ) n alkylphenyl, (CF 3 ) n alkyl(substitutedphenyl), or (F) n cycloalkyl; n=1-3; R 5 is hydrogen, halogen, CF 3 , diene fused to Y when Y═C, or substituted diene fused to Y when Y═C; W, Y and Z are C, CR 6 or N where at least one of W, Y or Z are C; R 6 is hydrogen, halogen, or optionally substituted lower alkyl; X is O, S, SO 2 , or NR 7 ; R 7 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted benzyl, or optionally substituted phenyl; and R 8 is lower alkyl, CF 3 , or optionally substituted phenyl. Methods of preparing and using these compounds for inhibiting beta amyloid production and for treatment of Alzheimer's Disease and Down's syndrome are also described.

  提供了式(I)的化合物，其中T为CHO，COR8或C(OH)R1R2；R1和R2为氢，可选取代的低烷基，CF3，可选取代的烯基或可选取代的炔基；R3为氢或可选取代的低烷基；R4为(CF3)n烷基，(CF3)n（取代烷基），(CF3)n烷基苯基，(CF3)n烷基（取代苯基）或(F)ncycloalkyl；n=1-3；R5为氢，卤素，CF3，当Y═C时，为融合到二烯基，或当Y═C时，为取代的融合二烯基；W，Y和Z为C，CR6或N，其中至少有一个为C；R6为氢，卤素或可选取代的低烷基；X为O，S，SO2或NR7；R7为氢，可选取代的低烷基，可选取代的苯甲基或可选取代的苯基；R8为低烷基，CF3或可选取代的苯基。还描述了制备和使用这些化合物来抑制β淀粉样蛋白的产生以及治疗阿尔茨海默病和唐氏综合症的方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS OF P27KIP1 TRANSCRIPTIONAL MODULATORS
  申请人：ST. JUDE CHILDREN'S RESEARCH HOSPITAL

  公开号：US20160030445A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  In one aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising agents that activate the expression of Atoh1, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or polymorphs thereof; and agents that inhibit the expression of p27 Kip1 , or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or polymorphs thereof, which are useful for inducing the formation of cochlear hair cells; and methods of treating hearing impairments or disorders using the compositions. In one aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising β-catenin; and agents that activate the expression of Atoh1, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or polymorphs thereof. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.
• Methods and Compositions of P27KIP1 Transcriptional Modulators
  申请人：St. Jude Children's Research Hospital

  公开号：US20170189477A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  In one aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising agents that activate the expression of Atoh1, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or polymorphs thereof and agents that inhibit the expression of p27 Kip1 , or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or polymorphs thereof, which are useful for inducing the formation of cochlear hair cells; and methods of treating hearing impairments or disorders using the compositions. In one aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising β-catenin; and agents that activate the expression of Atoh1, or pharmaceutically acceptable salts, solvates, or polymorphs thereof. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.
• US7300951B2
  申请人：——

  公开号：US7300951B2

  公开（公告）日：2007-11-27