1-acetyl-N-3-nitrobenzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline thiosemicarbazone | 1372409-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-acetyl-N-3-nitrobenzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline thiosemicarbazone
• CAS: 1372409-94-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₅O₄S₂
• 分子量: 433.512
• InChiKey: FQNIDPHNECLDTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  130.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-N-(2-phenylethyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-acetyl-N-3-nitrobenzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型N-磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉硫代半碳酰胺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  据报道，苯乙苯磺酰胺与市售的乙二醛经改进的Pictet-Spengler反应，可构建1-苯甲酰基和1-乙酰基1,2,3,4-四氢异喹啉9a – n。无论芳环上的氧化方式如何，均可完成该反应，从而得到N-磺酰基四氢异喹啉类似物，其是用于合成1,2,3,4-四氢异喹啉的新的硫半脲酮类似物的通用中间体。生物活性测试表明，大多数硫代半脲类化合物对MOLT-3细胞系均具有细胞毒性，IC 50值小于20μg/ mL。值得注意的是，1-乙酰基四氢异喹啉9j的硫半脲类类似物是对HuCCA-1，HepG2和MOLT-3细胞最有效的细胞毒性化合物。这项研究为进一步发展提供了新颖的先导分子。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0025-y