4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-[2'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-methyl]-but-2E-enyl carbamate | 745820-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-[2'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-methyl]-but-2E-enyl carbamate
• 英文别名: [(E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-3-en-2-yl] carbamate
• CAS: 745820-11-5
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₄Si₂
• 分子量: 513.825
• InChiKey: DHUIQBOWXFMXHN-TVXVBNPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-[2'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-methyl]-but-2E-enyl carbamate 在 potassium osmate(VI) sodium hydroxide 、 次氯酸叔丁酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[2'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1'-hydroxy-ethyl]-oxazolidin-2-one 、 (1'R,4R,5S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[2'-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1'-hydroxy-ethyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟基化反应进行有效的无环立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]非环状烯丙基氨基甲酸酯的束缚氨基羟基化（TA）已通过立体定向和立体选择性方式实现。在1，1-二取代的底物的氧化中观察到异常高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol049136i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-pent-3-ene-1,2-diol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-[2'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-methyl]-but-2E-enyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟基化反应进行有效的无环立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]非环状烯丙基氨基甲酸酯的束缚氨基羟基化（TA）已通过立体定向和立体选择性方式实现。在1，1-二取代的底物的氧化中观察到异常高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol049136i

文献信息

• Efficient Acyclic Stereocontrol Using the Tethered Aminohydroxylation Reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter D. Johnson、Richard J. Pye、Martine Keenan

  DOI：10.1021/ol049136i

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] The tethered aminohydroxylation (TA) of acyclic allylic carbamates has been achieved in a stereospecific and stereoselective manner. Unusually high levels of stereocontrol were observed in the oxidation of 1,1-disubstituted substrates.

  [反应：见正文]非环状烯丙基氨基甲酸酯的束缚氨基羟基化（TA）已通过立体定向和立体选择性方式实现。在1，1-二取代的底物的氧化中观察到异常高水平的立体控制。