(R)-3-butyl-2-(3-bromo-2-propionyl)piperidine-1-carboxylate | 1229357-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-3-butyl-2-(3-bromo-2-propionyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3-bromo-2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 2-(3-bromo-2-oxopropyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1229357-99-6
• 化学式: C₁₃H₂₂BrNO₃
• 分子量: 320.227
• InChiKey: ZIJCVCKVXHYUPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-butyl-2-(3-bromo-2-propionyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-deoxyfebrifugine
  参考文献：
  名称：

  作为 ATP 辅助细菌脯氨酰-tRNA 合成酶抑制剂的卤夫酮衍生物的结构导向设计

  摘要：

  氨酰-tRNA 合成酶 (aaRS) 是很有前途的抗菌靶点，因为它们在蛋白质翻译中起着重要作用，扩展它们的抑制机制将为药物发现提供新的机会。我们在此报告，一种草药衍生药物 halofuginone (HF) 适度抑制来自各种病原菌的脯氨酰-tRNA 合成酶 (ProRSs)。确定了金黄色葡萄球菌ProRS ( Sa ProRS) 与 HF 和 ATP 类似物的共晶结构，这指导了新 HF 类似物的设计。化合物3在 IC 50 = 0.18 μM 和K d = 30.3 nM 时有效抑制Sa ProRS，并在体外显示出抗菌活性，MIC 为 1–4 μg/mL. 细菌对3的耐药性仅以类似于或慢于临床使用的体外抗生素的速度产生。我们的研究表明，HF 的支架和 ATP 辅助抑制机制可应用于细菌 ProRS，并且还为使用细菌 ProRS 作为抗菌靶点提供了化学验证。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01496
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四氢吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (R)-3-butyl-2-(3-bromo-2-propionyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为 ATP 辅助细菌脯氨酰-tRNA 合成酶抑制剂的卤夫酮衍生物的结构导向设计

  摘要：

  氨酰-tRNA 合成酶 (aaRS) 是很有前途的抗菌靶点，因为它们在蛋白质翻译中起着重要作用，扩展它们的抑制机制将为药物发现提供新的机会。我们在此报告，一种草药衍生药物 halofuginone (HF) 适度抑制来自各种病原菌的脯氨酰-tRNA 合成酶 (ProRSs)。确定了金黄色葡萄球菌ProRS ( Sa ProRS) 与 HF 和 ATP 类似物的共晶结构，这指导了新 HF 类似物的设计。化合物3在 IC 50 = 0.18 μM 和K d = 30.3 nM 时有效抑制Sa ProRS，并在体外显示出抗菌活性，MIC 为 1–4 μg/mL. 细菌对3的耐药性仅以类似于或慢于临床使用的体外抗生素的速度产生。我们的研究表明，HF 的支架和 ATP 辅助抑制机制可应用于细菌 ProRS，并且还为使用细菌 ProRS 作为抗菌靶点提供了化学验证。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01496

文献信息

• 一种去氧常山酮类化合物及其制备方法和应 用
  申请人：中山大学

  公开号：CN109134437B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明提供了一类去氧常山酮类化合物，结构式如下所示：其中，式中R1为卤基或氢；R2为氢，卤基，C1~C3的烷基，C1~C3的烷氧基或三氟甲基；R3为氢，卤基，C1~C3的烷基，C1~C3的烷氧基或三氟甲基；X1或X2为氮或碳；Y为氢，羟基或羰基。本发明合成去氧常山酮类化合物以哌啶为原料，原料价廉易得，合成方法简单易操作，产率高，产物稳定。本发明提供的去氧常山酮类化合物对革兰氏阳性（Gram+）和革兰氏阴性（Gram‑）细菌均具有良好抑制效果，在治疗人类及家禽的细菌感染方面有良好的应用前景。
• Seebach’s Conjunctive Reagent Enables Double Cyclizations
  作者：Brent D. Chandler、Jason T. Roland、Yukai Li、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ol100845z

  日期：2010.6.18

  When ketones flanked on both sides by nucleophilic atoms react with Seebach's nitropropenyl pivaloate reagent, direct couplings take place to give two new ring systems and three bonds. Cis-ring fusions are observed in unions leading to 5,5-, 5,6-, and 6,6-bicycles. Densely functionalized and rigid frameworks may be rapidly formed by the chemistry described herein.