tert-butyl (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: HYTHUSLXQOXIBJ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-哌啶 、 乙醛 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 C₁₂H₂₄N₂O^(2-)*2Li⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]piperidine-1-carboxylate 、 tert-butyl (2R)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-2-硫代哌啶的高对映选择性催化动态拆分：(R)-(+)-N-Boc-哌啶酸、(S)-(-)-Coniine、(S)-(+)-Pelletierine、 (+)-β-Conhydrine 和 (S)-(-)-罗哌卡因以及 (-)-Lasubine II 和 (+)-Cermizine C 的正式合成

  摘要：

  在 TMEDA 存在下，使用手性配体 8 或其非对映异构体 9 的 rac-2-锂硫-N-Boc-哌啶催化动态拆分 (CDR) 导致使用广泛的 2-取代哌啶的两种对映体的高度对映选择性合成亲电试剂的范围。CDR 已应用于 (R)- 和 (S)-哌啶酸衍生物、(+)-β-conhydrine、(S)-(+)-pelletierine 和 (S)-(-)-ropivacaine 的合成(-)-lasubine II 和 (+)-cermizine C 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ja105772z

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Dynamic Resolution of <i>N</i>-Boc-2-lithiopiperidine: Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-<i>N-</i>Boc-Pipecolic Acid, (<i>S</i>)-(−)-Coniine, (<i>S</i>)-(+)-Pelletierine, (+)-β-Conhydrine, and (<i>S</i>)-(−)-Ropivacaine and Formal Synthesis of (−)-Lasubine II and (+)-Cermizine C
  作者：Timothy K. Beng、Robert E. Gawley

  DOI：10.1021/ja105772z

  日期：2010.9.8

  syntheses of both enantiomers of 2-substituted piperidines using a wide range of electrophiles. The CDR has been applied to the synthesis of (R)- and (S)-pipecolic acid derivatives, (+)-beta-conhydrine, (S)-(+)-pelletierine, and (S)-(-)-ropivacaine and the formal synthesis of (-)-lasubine II and (+)-cermizine C.

  在 TMEDA 存在下，使用手性配体 8 或其非对映异构体 9 的 rac-2-锂硫-N-Boc-哌啶催化动态拆分 (CDR) 导致使用广泛的 2-取代哌啶的两种对映体的高度对映选择性合成亲电试剂的范围。CDR 已应用于 (R)- 和 (S)-哌啶酸衍生物、(+)-β-conhydrine、(S)-(+)-pelletierine 和 (S)-(-)-ropivacaine 的合成(-)-lasubine II 和 (+)-cermizine C 的正式合成。