4-乙烯基-4-羟基哌啶-1-羧酸1,1-二甲基乙基酯 | 371975-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-乙烯基-4-羟基哌啶-1-羧酸1,1-二甲基乙基酯
• 中文别名: 1-BOC-4-乙烯基-4-羟基哌啶
• 英文名称: 4-ethenyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: 4-vinyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-hydroxy-4-vinylpiperidine-1-carboxylate；4-hydroxy-4-vinyl-piperidine-1-carboxylic acid 1,1-dimethyl-ethyl ester；tert-butyl 4-ethenyl-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 371975-46-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: ZAPXTHCEAQVIDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基-4-羟基哌啶-1-羧酸1,1-二甲基乙基酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 tert-butyl 4-(((2,4-dinitrophenoxy)(methyl)carbamoyl)oxy)-4-vinylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基的可见光介导合成：无过渡金属加氢胺化和 N-芳基化反应

  摘要：

  报道了芳氧基-酰胺光氧化还原反应产生酰胺基自由基的发展及其在加氢胺化-环化和 N-芳基化反应中的应用。由于芳氧基酰胺易于单电子转移还原，有机染料伊红 Y 被用作光氧化还原催化剂，这导致完全无过渡金属的过程。这些转变表现出广泛的范围，可以容忍几个重要的功能，并已用于复杂和高价值含氮分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04920
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到4-乙烯基-4-羟基哌啶-1-羧酸1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  带有相邻供体基团的碳和杂环醛的合成-臭氧分解 与 OsO 4 / KIO 4-氧化

  摘要：

  研究了带有一个 ipso- 甲氧基的碳和杂环醛的合成 。合成顺序是基于将烯烃最初的 格利雅（Grignard） 加成到环状酮上，然后对所得的叔醇进行甲基化。末端烯烃用作醛官能团的前体。臭氧分解的氧化结果显着取决于供体甲氧基的距离。观察到的副反应可以通过应用一锅OsO 4介导的二醇形成，然后使用KIO 4进行 Malaprade 氧化来避免。一系列碳和杂环前体已成功转化为标题产品。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0163-0

文献信息

• Substituted Sulfonamide Compounds
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20080249128A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Substituted sulfonamide compounds with bradykinin receptor (B1R) modulating activity; processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat or inhibit pain and/or other disorders and/or disease states.

  用具有激肽酶受体（B1R）调节活性的磺胺化合物替代；制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或抑制疼痛和/或其他疾病状态的方法。
• Catalytic Radical–Polar Crossover Reactions of Allylic Alcohols
  作者：Eric E. Touney、Nicholas J. Foy、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.8b12075

  日期：2018.12.12

  Radical-polar crossover hydrofunctionalizations of tertiary allylic alcohols are described. Depending on the structure of the catalyst, corresponding epoxides or semipinacol rearrangement products are selectively obtained in good yields. Experimental evidence points to the participation of alkylcobalt complexes as electrophilic intermediates.

  描述了叔烯丙醇的自由基极性交叉氢官能化。取决于催化剂的结构，相应的环氧化物或半频哪醇重排产物以良好的产率选择性地获得。实验证据表明烷基钴配合物作为亲电子中间体的参与。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLU5
  申请人：RECORDATI IRELAND LTD

  公开号：WO2010089119A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Novel compounds I (R1 = a mono or bicyclic C1-C9 heterocyclic group containing from 1 to 3 heteroatoms chosen from N, O and S, a phenyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, or a C3-C6 cycloalkenyl group, each of which may optionally be substituted; R2 = a mono or bicyclic C1-C9 heterocyclic group containing from 1 to 3 heteroatoms chosen from N, O and S, or a phenyl group, each of which may optionally be substituted; R3 = H, F, CN or an optionally substituted C1-C6 alkyl group, m is 0, 1 or 2; and n is 0, 1 or 2) are antagonists selective for the metabotropic mGlu5 receptor, useful for the treatment of neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract in a mammal. Further uses include the treatment of migraine; gastroesophageal reflux disease (GERD); anxiety disorder; abuse, substance dependence and substance withdrawal disorder; neuropathic pain disorder; and fragile X syndrome disorders.

  新化合物 I（其中 R1 = 包含从 1 到 3 个异原子（N、O 和 S）中选择的单环或双环 C1-C9 杂环基团、苯基、C3-C6 环烷基基团或 C3-C6 环烯基基团，每个基团可选择性地被取代；R2 = 包含从 N、O 和 S 中选择的 1 到 3 个异原子的单环或双环 C1-C9 杂环基团或苯基，每个基团可选择性地被取代；R3 = H、F、CN 或可选择性地被取代的 C1-C6 烷基基团，m 为 0、1 或 2；n 为 0、1 或 2）是选择性拮抗剂，用于治疗哺乳动物下尿道神经肌肉功能障碍的代谢型 mGlu5 受体。进一步的用途包括治疗偏头痛；胃食管反流病（GERD）；焦虑症；滥用、物质依赖和物质戒断障碍；神经病性疼痛障碍；以及脆性 X 综合征障碍。
• PYRAZOLO PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：MILTZ Wolfgang

  公开号：US20120252778A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention relates to pyrazolo pyrimidine derivatives, to methods of preparing these, to combinations and pharmaceutical composition comprising these, and to their use in the treatment of diseases and disorders which may for example involve autoimmune diseases, angiogenesis, pain, and/or inflammatory diseases.

  本发明涉及吡唑并嘧啶衍生物，涉及制备这些衍生物的方法，涉及包含这些衍生物的组合物和药物组合物，以及它们在治疗可能涉及自身免疫疾病、血管生成、疼痛和/或炎症性疾病的疾病和紊乱中的用途。
• [EN] N-LINKED LACTAM M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1 CONTENANT DES LACTAMES LIÉS À N
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012158475A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention is directed to N-linked lactam compounds of general formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及一般式（I）的N-连接内酰胺化合物，这些化合物是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗涉及M1受体的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。