4,8-dihydroxy-6-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 34987-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4,8-dihydroxy-6-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: shinanolone；Shinanolon (4,8-Dihydroxy-6-methyl-1-tetralon)；(R)-Shinanolone；4,8-dihydroxy-6-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 34987-22-9；99274-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JOCZVRFSKAUXRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  110-111°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonothioylthio)-4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-4-oxobutyl acetate 在 过氧化双月桂酰 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到4,8-dihydroxy-6-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent routes to substituted naphthylamides

  摘要：

  我们开发出了获得各种取代的 1-和 2-萘酰胺的实用趋同路线。它们利用了黄原酸盐分子间自由基加成新戊酸乙烯酯和分子内自由基环化芳香环的能力。就 1-萘甲酰胺而言，分子内氢键的存在被用来促进环化步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob00339j

文献信息

• A radical-based approach to hydroxytetralones from unprotected phenols
  作者：Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c0cc00680g

  日期：——

  Xanthates derived from unprotected 2-hydroxyacetophenones undergo smooth intermolecular addition to unactivated alkenes and subsequent cyclisation to give hydroxytetralones in good yield.

  未受保护的2-羟基乙酰苯酮衍生的黄原酸盐能够顺利地对非活化烯烃进行分子间加成，随后环化生成高产率的羟基四氢萘酮。
• Convergent routes to substituted naphthylamides
  作者：Ngoc Diem My Tran、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/c4ob00339j

  日期：——

  Practical, convergent routes to variously substituted 1- and 2-naphthylamides have been developed. They exploit the ability of xanthates to undergo both intermolecular radical additions to vinyl pivalate and intramolecular radical cyclisations to aromatic rings. In the case of 1-naphthylamides, the existence of an intramolecular hydrogen bond was used to facilitate the cyclisation step.

  我们开发出了获得各种取代的 1-和 2-萘酰胺的实用趋同路线。它们利用了黄原酸盐分子间自由基加成新戊酸乙烯酯和分子内自由基环化芳香环的能力。就 1-萘甲酰胺而言，分子内氢键的存在被用来促进环化步骤。

表征谱图