4,6-dichloro-N-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethyl)-1,3,5-triazin-2-amine | 1588764-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4,6-dichloro-N-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethyl)-1,3,5-triazin-2-amine
• CAS: 1588764-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂N₄O₂
• 分子量: 291.137
• InChiKey: MPIGJVMIBAELKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dichloro-N-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethyl)-1,3,5-triazin-2-amine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.7h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于开发肽 PET 成像探针的基于三嗪的工具箱：合成、微流体放射性标记和结构-活性评估

  摘要：

  本研究旨在开发一种基于三嗪的模块化平台，用于靶向 PET 成像。我们合成了单环或双环 (RGDfK) 连接的基于三嗪的偶联物，专门针对整联蛋白 α v β 3受体。核心分子可以很容易地连接到靶向肽和放射性标记的双功能螯合剂。间隔核心分子以 64–80% 的产率分 2 步或 3 步合成，随后与环 (RGDfK) 肽或双功能螯合剂的偶联反应使用“点击”化学或酰胺化反应完成。DOTA-TZ-Bis-cyclo(RGDfK) 13共轭物被64 Cu(OAc) 2成功放射性标记使用微流体方法，与传统放射性标记（SA ca. 850 vs 600 Ci/mmol）相比，具有更高的比活性和 95% 以上的标记产率。使用 I 125 - Echistatin结合测定发现二聚体环 (RGDfK) 肽显示出显着的二价效应，IC 50值为 178.5 ± 57.1 nM，与 DOTA-TZ-环 (RGDfK) 相比，其结合亲和力增强了

  DOI：

  10.1021/bc500034n
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 炔丙基-PEG2-胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,6-dichloro-N-(2-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy)ethyl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于神经内分泌前列腺癌的治疗诊断小分子前药缀合物。

  摘要：

  雄激素剥夺治疗后，大量前列腺癌病例出现治疗抵抗性神经内分泌表型（NEPC）。这对诊断和治疗提出了挑战。基于我们之前报道的治疗诊断小分子前药缀合物（T-SMPDC）的设计，我们在此报道了一种专为 NEPC 的靶向正电子发射断层扫描（PET）成像和化疗而定制的 T-SMPDC。 T-SMPDC 基于三嗪核心 (TZ) 构建，具有三种功能：(1) 用于 PET 的螯合部分（DOTA：1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸）用 68Ga（t1/2 = 68 分钟）或其他相关放射性金属标记时成像； (2) 奥曲肽 (Octr)，靶向生长抑素受体 2 (SSTR2)，该受体在神经支配的肿瘤微环境 (TME) 中过度表达； (3) 芬戈莫德，FTY720——鞘氨醇激酶 1 的拮抗剂，鞘氨醇激酶 1 是一种在 NEPC 中上调的细胞内酶。通过传统的缀合方法或点击化学反应掺入聚乙二醇 (PEG)

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15020481

文献信息

• Theranostic Small-Molecule Prodrug Conjugates for Targeted Delivery and Controlled Release of Toll-like Receptor 7 Agonists
  作者：Sashi Debnath、Guiyang Hao、Bing Guan、Pawan Thapa、Justin Hao、Hans Hammers、Xiankai Sun

  DOI：10.3390/ijms23137160

  日期：——

  PSMA. Receptor-mediated cell internalization upon the PSMA binding of [18F]F-TZ(PSMA)-LEGU-TLR7 showed a time-dependent increase, indicative of targeted intracellular delivery of the theranostic prodrug conjugate. The designed controlled release of gardiquimod, a TLR7 agonist, was realized by a legumain cleavable linker. We further performed an in vivo PET/CT imaging study that showed significantly higher

  我们之前报道了一种小分子药物偶联物 (SMDC) 平台的设计和合成，该平台在体内药代动力学、实体瘤穿透、确定的化学结构和模块化合成的适应性方面表现出优于抗体药物偶联物 (ADC) 的多项优势. 构建在衍生自 1,3,5-三嗪 (TZ) 的三模式 SMDC 平台上，该平台由前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 的靶向部分 (Lys-Urea-Glu) 组成，在这里我们报告了一类新的化学相同的治疗诊断小分子前药偶联物 (T-SMPDC)，[ 18/19 F]F-TZ(PSMA)-LEGU-TLR7，用于 PSMA 靶向递送和控释 toll 样受体 7 (TLR7) 激动剂引发癌症免疫治疗的从头免疫反应。的体外竞争性结合试验[19 F]F-TZ(PSMA)-LEGU-TLR7 表明 Lys-Urea-Glu 的化学修饰不会损害其与 PSMA 的结合亲和力。[ 18 F]F-TZ(PSMA)-LEGU
• [EN] PROINFLAMMATORY PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS PRO-INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2022087156A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Provided herein are prodrugs comprising targeting moieties that specifically bind extracellular antigens, enzyme-cleavable linkers, and innate immune system activators. An enzyme-cleavable linker can covalently link a targeting moiety to an innate immune system activator. Also provided are methods of treating cancer, methods of imaging cancer, and methods of monitoring treatment of cancer.

  本文提供了一种包含靶向基团、特异性结合细胞外抗原的前药、酶可切割连接体和固有免疫系统激活剂的组合物。酶可切割连接体可以将靶向基团与固有免疫系统激活剂共价连接。还提供了治疗癌症的方法、癌症成像的方法和癌症治疗监测的方法。