trans,trans-2,5-distyryl-1,4-dibromobenzene | 35335-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans,trans-2,5-distyryl-1,4-dibromobenzene
• 英文别名: (E,E)-2,5-dibromo-1,4-distyrylbenzene；1,4-Dibrom-2,5-di-trans-styrylbenzol；trans,trans-2,5-Distyryl-1,4-dibrombenzol；1,4-dibromo-2,5-bis[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 35335-18-3
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂
• 分子量: 440.177
• InChiKey: OYOXRRRWSDBISR-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-2,5-distyryl-1,4-dibromobenzene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,10,11-Tetraphenyl-1,2,4a,9b,10,11,13a,18b-octahydro-phenanthro[9,10-b]triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Markus; Petersen, Joerg; Strohmaier, Rainer, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 8, p. 947 - 950

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 溴 、 silver nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 trans,trans-2,5-distyryl-1,4-dibromobenzene 、 (Z,Z)-2,5-dibromo-1,4-distyrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  七边形并五苯：二苯并[d，d']苯并[1,2-a：4,5-a']二环庚烯的合成，结构和薄膜晶体管

  摘要：

  这项研究提出了一种新型的包含七元环的共轭多环分子，详细介绍了它们的合成，晶体结构和半导体特性。这些分子的C 6‐ C 7‐ C 6‐ C 7‐ C 6几乎是平的，具有对喹啉甲烷核的多环骨架。从溶液处理的薄膜晶体管测得的场效应迁移率高达0.76 cm 2  V -1  s -1，这些分子可替代在有机电子设备中应用广泛的并五苯类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201403509

文献信息

• Photocyclization of substituted 1,4-distyrylbenzenes to dibenz [a,h] anthracenes
  作者：J. Blum、M. Zimmerman

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80133-9

  日期：1972.1

  photochemical route for the synthesis of 7,14-dimethyl-, 7,14-dichloro-, and 7,14-difluoro-dibenz[a,h]anthracene has been investigated. The 7,14-dimethyl derivative was obtained by photocyclization of either 2,5-distyryl- or 2,5-bis-(2-iodostyryl)-p-xylene, while the dichloro- and difluoro-dibenz[a,h]anthracene could be prepared only from the corresponding 2,5-bis-(2-iodostyryl)-1,4-dihalobenzenes. 2,5-Distyryl-1

  研究了合成7,14-二甲基-，7,14-二氯-和7,14-二氟-二苯并[ a，h ]蒽的光化学路线。通过2,5-二苯乙烯基或2,5-双-（2-碘苯乙烯基）-对二甲苯的光环化反应获得7,14-二甲基衍生物，而二氯-和二氟-二苯并[ a，h ]蒽可以仅由相应的2，5-双-（2-碘苯乙烯基）-1，4-二卤代苯制备。2,5-二苯乙烯基-1,4-二溴苯在辐射下会脱溴。
• Mono- and Dipalladated Derivatives of 2,5-Distyrylbenzene. Reactivity toward XyNC and Alkynes. Synthesis of Complexes with Indacenediide Ligands
  作者：Marı́a-José Fernández-Rodrı́guez、Eloı́sa Martı́nez-Viviente、José Vicente、Peter G. Jones

  DOI：10.1021/om5010034

  日期：2015.6.8

  N′-tetramethylethylenediamine (1b)) have been synthesized by oxidative addition of trans,trans-2,5-distyryl-2,4-dibromobenzene to 2 equiv of “[Pd(dba)2]” (dba = dibenzylideneacetone) in the presence of the N∧N ligands. A similar reaction with N∧N = bpy = 2,2′-bipyridine afforded the mononuclear complex [PdBrC6H2(Br-4)((E)-CH═CHPh)2-2,5}(bpy)] (2). The reaction of 1a,b with PhC≡CPh, MeC≡CMe, and PhC≡CMe in the

  双核配合物小号[C 6 H ^ 2 PDBR（N ∧ N）} 2 -1,4- - （（ë）-CH═CHPh）2 -2,5]（N ∧ N = tbbpy = 4,4'-二-叔丁基-2,2'-联吡啶（1A），TMEDA = ñ，ñ，ñ '，ñ 'N'-四甲基乙二胺（1B））已被氧化加成的合成反，反-2,5-二苯乙烯基2,4-二溴苯到2当量“[加入Pd（DBA）的2在N的存在下]”（DBA =苄基丙酮）∧N个配体。与N A类似的反应∧ N = BPY = 2,2'-联吡啶，得到单核配合物[PDBR C 6 H ^ 2（BR-4）（（ë）-CH═CHPh）2 -2,5}（BPY ）]（2）。的反应1A，b在TlOTf或AgClO的存在下用PhC≡CPh，MeC≡CMe和PhC≡CMe 4得到dipalladated indacenediide配合物[（μ-η，η-C 12 H ^ 2 BN 2
• Palladium-Assisted Formation of an Indacenediide Ligand
  作者：José Vicente、Eloísa Martínez-Viviente、María-José Fernández-Rodríguez、Peter G. Jones

  DOI：10.1021/om900770m

  日期：2009.10.26

  The first palladium complex with an indacenediide ligand has been obtained by an unprecedented process involving the reaction of diphenylacetylene with a dipalladated 2,5-distyrylbenzene complex.
• Mueller, Markus; Petersen, Joerg; Strohmaier, Rainer, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 8, p. 947 - 950
  作者：Mueller, Markus、Petersen, Joerg、Strohmaier, Rainer、Guenther, Christian、Karl, Norbert、Muellen, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Heptagon-Embedded Pentacene: Synthesis, Structures, and Thin-Film Transistors of Dibenzo[<i>d</i>,<i>d</i>′]benzo[1,2-<i>a</i>:4,5-<i>a</i>′]dicycloheptenes
  作者：Xuejin Yang、Danqing Liu、Qian Miao

  DOI：10.1002/anie.201403509

  日期：2014.6.23

  seven‐membered rings, detailing their synthesis, crystal structures and semiconductor properties. These molecules have a nearly flat C6‐C7‐C6‐C7‐C6 polycyclic framework with a p‐quinodimethane core. With field‐effect mobilities of up to 0.76 cm2 V−1 s−1 as measured from solution‐processed thin‐film transistors, these molecules are alternatives to the well‐studied pentacene analogues for applications in organic

  这项研究提出了一种新型的包含七元环的共轭多环分子，详细介绍了它们的合成，晶体结构和半导体特性。这些分子的C 6‐ C 7‐ C 6‐ C 7‐ C 6几乎是平的，具有对喹啉甲烷核的多环骨架。从溶液处理的薄膜晶体管测得的场效应迁移率高达0.76 cm 2  V -1  s -1，这些分子可替代在有机电子设备中应用广泛的并五苯类似物。