(2R,6S)-N-苄基-2-(乙酰氧基甲基)-6-(羟甲基)哌啶 | 1027822-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (2R,6S)-N-苄基-2-(乙酰氧基甲基)-6-(羟甲基)哌啶
• 英文名称: (2R,6S)-N-benzyl-2-(acetoxymethyl)-6-(hydroxymethyl)piperidine
• 英文别名: [(2R,6S)-1-benzyl-6-(hydroxymethyl)piperidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1027822-68-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: XANWWTNLFJVLSM-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-N-苄基-2-(乙酰氧基甲基)-6-(羟甲基)哌啶 在 三氟乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.25h， 以23%的产率得到(3R,7R)-N-benzyl-7-(hydroxymethyl)azepan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  On a Chemoenzymatic Desymmetrization-Ring Expansion Strategy towards Functionalized N-Heterocycles

  摘要：

  The direct combination of the desymmetrization of N-heterocyclic meso-diols using lipase from Mucor miehei as biocatalyst and subsequent ring expansion of the optically active products by activation of the remaining hydroxy group gives rise to functionalized nonsymmetrical piperidines in a highly enantio- and diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338960
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 N-benzyl-cis-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine 在 lipase from Mucor miehei 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(2R,6S)-N-苄基-2-(乙酰氧基甲基)-6-(羟甲基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  On a Chemoenzymatic Desymmetrization-Ring Expansion Strategy towards Functionalized N-Heterocycles

  摘要：

  The direct combination of the desymmetrization of N-heterocyclic meso-diols using lipase from Mucor miehei as biocatalyst and subsequent ring expansion of the optically active products by activation of the remaining hydroxy group gives rise to functionalized nonsymmetrical piperidines in a highly enantio- and diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338960