tert-butyl 4-[(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl]piperidine-1-carboxylate | 205059-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-[(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)piperidine-1-carboxylate；1-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-[(4-methyl-1-piperazinyl)carbonyl]-piperidine；4-(4-methylpiperazine-1-carbonyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；1-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-[(4-methyl-1-piperazinyl)carbonyl]piperidine
• CAS: 205059-41-2
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₃
• mdl: MFCD08676413
• 分子量: 311.425
• InChiKey: NJCYAEJCGFMXPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl]piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 6-(4-isopropylphenyl)-2-{4-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]piperidin-1-yl}imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole tartrate salt
  参考文献：
  名称：

  A novel Fer/FerT targeting compound selectively evokes metabolic stress and necrotic death in malignant cells

  摘要：

  摘要：恶性细胞重新编程的能量管理系统的破坏是靶向癌症治疗的首要目标。该系统的两个调节因子是Fer激酶及其癌细胞特异性变体FerT，两者均位于亚细胞区域，包括线粒体电子传递链。在这里，我们展示了一种新开发的Fer和FerT的抑制剂E260，通过引起线粒体功能障碍和变形，诱发代谢应激，启动消耗能量的自噬，降低细胞ATP水平，从而选择性地在癌细胞中诱发代谢应激。值得注意的是，发现Fer还与PARP-1结合，E260破坏了这种关联，从而导致PARP-1的活化。这些代谢途径的协同干预导致恶性细胞出现能量危机和坏死，但不会影响正常人类细胞，并且在体内抑制肿瘤生长。因此，E260是一种新型抗癌药物，可以在癌细胞中引起代谢应激和细胞死亡。

  DOI：

  10.1038/s41467-017-00832-w
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 1-Boc-4-哌啶甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到tert-butyl 4-[(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel Fer/FerT targeting compound selectively evokes metabolic stress and necrotic death in malignant cells

  摘要：

  摘要：恶性细胞重新编程的能量管理系统的破坏是靶向癌症治疗的首要目标。该系统的两个调节因子是Fer激酶及其癌细胞特异性变体FerT，两者均位于亚细胞区域，包括线粒体电子传递链。在这里，我们展示了一种新开发的Fer和FerT的抑制剂E260，通过引起线粒体功能障碍和变形，诱发代谢应激，启动消耗能量的自噬，降低细胞ATP水平，从而选择性地在癌细胞中诱发代谢应激。值得注意的是，发现Fer还与PARP-1结合，E260破坏了这种关联，从而导致PARP-1的活化。这些代谢途径的协同干预导致恶性细胞出现能量危机和坏死，但不会影响正常人类细胞，并且在体内抑制肿瘤生长。因此，E260是一种新型抗癌药物，可以在癌细胞中引起代谢应激和细胞死亡。

  DOI：

  10.1038/s41467-017-00832-w

文献信息

• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：OBERBOERSCH Stefan

  公开号：US20080153843A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  Substituted sulfonamide derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and to the use of substituted sulfonamide derivatives in the treatment or inhibition of pain and/or various disorders or disease states.

  磺胺取代物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及磺胺取代物在治疗或抑制疼痛和/或各种疾病或疾病状态中的用途。
• Modified aminoacids, pharmaceuticals containing these compounds and method for their production
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US06344449B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The present invention relates to modified amino acids of general formula wherein A, Z, X, n, m, R, R2, R3, R4 and R11 are defined as in claims 1 to 5, their tautomers, their diastereomers, their enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them as well as their use for the production and purification of antibodies and as labelled compounds in RIA- and ELISA assays and as diagnostic or analytical aids in neurotransmitter research.

  本发明涉及一般式的改性氨基酸 其中 A、Z、X、n、m、R、R2、R3、R4和R11的定义如权利要求1至5中所述，它们的互变异构体、对映异构体、立体异构体、它们的混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途以及制备它们的过程，以及它们在抗体的生产和纯化中的用途以及在RIA和ELISA测定中作为标记化合物以及在神经递质研究中作为诊断或分析辅助工具的用途。
• Modified amino acids, pharmaceuticals containing these compounds and method for their production
  申请人：——

  公开号：US20010036946A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The present invention relates to modified amino acids of general formula 1 wherein A, Z, X, n, m, R, R 2 , R 3 , R 4 and R 11 are defined as in claims 1 to 5 , their tautomers, their diastereomers, their enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them as well as their use for the production and purification of antibodies and as labelled compounds in RIA- and ELISA assays and as diagnostic or analytical aids in neurotransmitter research.

  本发明涉及一般式1的改良氨基酸，其中A、Z、X、n、m、R、R2、R3、R4和R11如权利要求1至5中所定义，它们的互变异构体、对映异构体、混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途以及用于制备它们的过程，以及它们在抗体的生产和纯化中的用途，以及在RIA和ELISA测定中作为标记化合物以及在神经递质研究中作为诊断或分析辅助工具的用途。
• [EN] 6-PHENYL-2-[((PIPERIDIN-4-YLMETHYL)-PIPERAZIN-1YL) OR PIPERAZIN 1-YLMETHYL)-PIPERIDIN-1-YL)]-IMIDAZO[2,1-B][1,3,4]THIADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-PHÉNYL-2-[((PIPÉRIDIN-4-YLMÉTHYL)PIPÉRAZIN-1-YL) OU DE PIPÉRAZIN-1-YLMÉTHYL)PIPÉRIDIN-1-YL)]IMIDAZO[2,1-B][1,3,4]THIADIAZOLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：URIFER LTD

  公开号：WO2010097798A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention is directed to novel heterocyclic compounds, their synthesis and pharmaceutical compositions comprising them for the treatment of disorders, in particular, cancer.

  本发明涉及新颖的杂环化合物，它们的合成以及包括它们的药物组合物，用于治疗疾病，特别是癌症。
• Design, synthesis and antitubercular evaluation of benzothiazinones containing a piperidine moiety
  作者：Kai Lv、Zeyu Tao、Qian Liu、Lu Yang、Bin Wang、Shuo Wu、Apeng Wang、Menghao Huang、Mingliang Liu、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.060

  日期：2018.5

  We herein report the design and synthesis of benzothiazinones containing a piperidine moiety as new antitubercular agents based on the structure feature of IMB-ZR-1 discovered in our lab. Some of them were found to have good in vitro activity (MIC < 1 μg/mL) against drug-susceptible Mycobacterium tuberculosis H37RV strain. After two set of modifications, compound 2i were found to display comparable

  我们在此基于我们实验室中发现的IMB-ZR-1的结构特征，报告了含有哌啶部分的苯并噻嗪酮类化合物作为新的抗结核药的设计与合成。发现其中一些对药物敏感的结核分枝杆菌H37RV菌株具有良好的体外活性（MIC <1μg/ mL）。经过两套修饰后，发现化合物2i在体外对TBTZ169的耐药性和耐药结核分枝杆菌菌株具有可比的体外抗TB活性（MIC <0.016μg/ mL）。化合物2i也显示出可接受的PK曲线。确定2i的肺部和体内功效的PK研究的研究 目前正在进行中。