methyl 7-(methylthio)-xanthone-2-carboxylate | 40363-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 7-(methylthio)-xanthone-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-methylsulfanyl-9-oxoxanthene-2-carboxylate
• CAS: 40363-75-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: CZZXLQFWABGOHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-(methylthio)-xanthone-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 7-[S-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylsulfinimidoyl]-9-oxoxanthene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  药理活性磺酰亚胺：5-己基-7-）S-甲基磺酰亚胺基黄酮-2-羧酸，一种有效的抗过敏药。

  摘要：

  已经研究了一些含有次磺酰亚胺取代基的黄酮衍生物的抗过敏活性。虽然发现2-（S-甲基磺酰亚胺基）蒽酮本身是无活性的，但一系列的7-（S-甲基磺酰亚胺基）-蒽酮-2-羧酸在被动皮肤过敏反应筛查中表现出良好的活性。N取代的亚磺酰亚胺衍生物的活性均比相应的未取代化合物低。可以通过在C-5处引入烷基或烷氧基取代基来增强7-（S-甲基磺酰亚胺基）黄酮-2-羧酸的活性。这些研究的结果是，选择5-己基-7（S-甲基磺酰亚胺基）黄酮-2-羧酸作为镇痛药用于进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00190a012
• 作为产物：
  描述：

  7-mercaptoxanthone-2-carboxylic acid 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PFISTER J. R.; FERRARESI R. W.; HARRISON I. T.; ROOKS W. H.; FRIED J. H., J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 7, 669-672

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of NH‐Sulfoximines by Using Recyclable Hypervalent Iodine(III) Reagents under Aqueous Micellar Conditions
  作者：Guocai Zhang、Hongsheng Tan、Weichun Chen、Hong C. Shen、Yue Lu、Changwu Zheng、Hongxi Xu

  DOI：10.1002/cssc.201903430

  日期：2020.3.9

  The synthesis of NH-sulfoximines from sulfides has been first developed under mild conditions in an aqueous solution with surfactant TPGS-750-M as the catalyst at room temperature. In this newly developed process, a simple and convenient recycling strategy to regenerate the indispensable hypervalent iodine(III) is used. The resulting 1,2,3-trifluoro-5-iodobezene can be recovered almost quantitively

  在室温下，先在温和的条件下，以表面活性剂TPGS-750-M为催化剂，在温和的条件下从硫化物合成NH-亚砜肟。在这个新开发的过程中，使用了一种简单方便的回收策略来再生必不可少的高价碘（III）。可以通过液-液萃取从混合物中几乎定量地回收得到的1,2,3-三氟-5-碘代苯，然后氧化得到相应的碘（III）。此优化程序可与各种官能团兼容，并且可以轻松地以克为单位进行操作，从而为合成亚砜肟类提供了绿色协议。