(R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-hex-5-enal | 1375467-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-hex-5-enal
• CAS: 1375467-36-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: YYDGSCYIEFTAGG-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-hex-5-enal 在 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (1S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel natural carbasugar and analogues from hydroxymethylated cycloalkenone scaffolds

  摘要：

  Novel carbasugars from Streptomyces lincolnensis have been synthesized from an enantiomerically pure 5-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone scaffold via a stereoselective approach. Several structural analogues of those carbasugars have also been synthesized in a stereoselective manner from hydroxymethylated cycloalkenone derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.001
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-pent-4-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-hex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel natural carbasugar and analogues from hydroxymethylated cycloalkenone scaffolds

  摘要：

  Novel carbasugars from Streptomyces lincolnensis have been synthesized from an enantiomerically pure 5-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone scaffold via a stereoselective approach. Several structural analogues of those carbasugars have also been synthesized in a stereoselective manner from hydroxymethylated cycloalkenone derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.001