(1S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclohex-2-enol | 1375467-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclohex-2-enol
• CAS: 1375467-42-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: UMIMFYWGYFXENO-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclohex-2-enol 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,2S,4S,6R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel natural carbasugar and analogues from hydroxymethylated cycloalkenone scaffolds

  摘要：

  Novel carbasugars from Streptomyces lincolnensis have been synthesized from an enantiomerically pure 5-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone scaffold via a stereoselective approach. Several structural analogues of those carbasugars have also been synthesized in a stereoselective manner from hydroxymethylated cycloalkenone derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.001
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-octa-1,7-dien-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 草酰氯 、 L-Selectride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (1S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of a novel natural carbasugar and analogues from hydroxymethylated cycloalkenone scaffolds

  摘要：

  Novel carbasugars from Streptomyces lincolnensis have been synthesized from an enantiomerically pure 5-hydroxymethyl-cyclohex-2-enone scaffold via a stereoselective approach. Several structural analogues of those carbasugars have also been synthesized in a stereoselective manner from hydroxymethylated cycloalkenone derivatives. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.001