2-(2-bromovinyl)benzofuran | 860638-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-bromovinyl)benzofuran
• 英文别名: 2-((Z)-2-Bromo-vinyl)-benzofuran；2-[(Z)-2-bromoethenyl]-1-benzofuran
• CAS: 860638-17-1
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: ARDVEBDLZFYLNT-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromovinyl)benzofuran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 生成 (Z)-2-but-1-en-3-ynyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  （Z）-聚芳族和杂芳族乙烯基乙炔的实用合成。

  摘要：

  [反应：seet text]描述了到几种（Z）-聚芳族和杂芳族取代的乙烯基乙炔的两种合成路线。用作原料的芳基或杂芳基取代的甲醛的性质决定了所用维蒂希盐的选择。构造聚芳族和含吡啶的烯炔的一种非常有吸引力的方法是在叔丁醇钾存在下，聚芳族和含吡啶的醛与溴甲基三苯基溴化phosph的反应，然后进行Sonogashira甲硅烷基化反应（方法B）。

  DOI：

  10.1021/ol0508173
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)benzofuran 在 四(三苯基膦)钯 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到2-(2-bromovinyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  （Z）-聚芳族和杂芳族乙烯基乙炔的实用合成。

  摘要：

  [反应：seet text]描述了到几种（Z）-聚芳族和杂芳族取代的乙烯基乙炔的两种合成路线。用作原料的芳基或杂芳基取代的甲醛的性质决定了所用维蒂希盐的选择。构造聚芳族和含吡啶的烯炔的一种非常有吸引力的方法是在叔丁醇钾存在下，聚芳族和含吡啶的醛与溴甲基三苯基溴化phosph的反应，然后进行Sonogashira甲硅烷基化反应（方法B）。

  DOI：

  10.1021/ol0508173

文献信息

• Chromium-catalyzed olefination of arylaldehydes with haloforms assisted by 2,3,5,6-tetramethyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazine
  作者：Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1039/d2cc06104j

  日期：——

  Chromium-catalyzed olefination of arylaldehydes with haloforms was achieved using 2,3,5,6-tetramethyl-N,N′-bis(trimethylsilyl)-1,4-dihydropyrazine (1a) as an organic reducing agent, giving β-halostyrene derivatives in a trans-selective manner. The reaction required no metal powders, such as zinc and manganese, as reductants, thereby minimizing metal-based reaction waste.

  以2,3,5,6-四甲基-N , N'-双(三甲基甲硅烷基)-1,4-二氢吡嗪( 1a )为有机还原剂,铬催化卤代芳醛烯化,得到β-卤代苯乙烯衍生物以反式选择的方式。该反应不需要锌和锰等金属粉末作为还原剂，从而最大限度地减少了金属基反应废物。