3-(1-(benzofuran-3-yl)ethyl)pentane-2,4-dione | 1446142-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(1-(benzofuran-3-yl)ethyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[1-(1-Benzofuran-3-yl)ethyl]pentane-2,4-dione；3-[1-(1-benzofuran-3-yl)ethyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 1446142-80-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: DZLRIQORBCBMDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苯并呋喃-3-基)乙醇 、 乙酰丙酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到3-(1-(benzofuran-3-yl)ethyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的酸催化环转化为三取代和四取代的呋喃

  摘要：

  提出了一种不寻常的布朗斯台德酸催化的苯并呋喃开环和呋喃环闭合序列，用于形成三和四取代的呋喃。苯并呋喃基甲醇和1,3-二羰基化合物在催化量的酸存在下，通过不寻常的苯并呋喃开环和呋喃再循环过程以良好至极好的收率生成了官能化的多取代呋喃。发现该反应即使在呋喃基甲醇上也很普遍；但是，它以中等收率产生了重排的多取代呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo4018233

文献信息

• Taming furfuryl cations for the synthesis of privileged structures and novel scaffolds
  作者：Seema Dhiman、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/c3ob40814k

  日期：——

  Furfuryl cations are generated via a highly efficient bismuth-catalyzed reaction of furfuryl alcohols. This systematic study provides insight on the reactivity profile of furfuryl cations towards nucleophilic substitution reactions. Novel C–C, C–N, C–O and C–S bond forming reactions of furfuryl cations have been developed, thus providing access to a diverse array of building blocks for further manipulations.

  糠醇正离子通过一种高效率的铋催化糠醇反应生成。这项系统研究揭示了糠醇正离子在亲核取代反应中的反应活性概况。开发了糠醇正离子的新的C-C、C-N、C-O和C-S键形成反应，从而为更深入的分子操作提供了各种多样化的构建模块。