5-methoxy-2-methyl-1,3-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]-2H-isoindole | 1446186-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-1,3-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]-2H-isoindole
• CAS: 1446186-50-0
• 化学式: C₃₂H₅₁NOSi₂
• 分子量: 521.934
• InChiKey: QGDKKUKUVVDAJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.33
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-methylisoindoline 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-methoxy-2-methyl-1,3-bis[(triisopropylsilyl)ethynyl]-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition-based Formal C–H Alkynylation of Isoindoles Leading to the Synthesis of Air-stable Fluorescent 1,3-Dialkynylisoindoles

  摘要：

  Reaction of N-alkylisoindoles with (bromoethynyl)triisopropylsilane afforded 1,3-bis(triisopropylsilylethynyl) isoindoles in high yields. The formal C-H alkynylation proceeds under transition-metal-free conditions through [4 + 2] cycloaddition of the pyrrole ring of isoindole with bromoalkyne followed by ring-opening of the product.

  DOI：

  10.1021/ol401051d