2-[3-(2-Carboxycyclohexylmethylthio)phenyl]propionic acid | 80772-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-[3-(2-Carboxycyclohexylmethylthio)phenyl]propionic acid
• 英文别名: 2-[[3-(1-carboxyethyl)phenyl]sulfanylmethyl]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 80772-62-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄S
• 分子量: 322.425
• InChiKey: MDXVDLNACDAYBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2-Carboxycyclohexylmethylthio)phenyl]propionic acid 在 盐酸 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 9.0h， 生成 propyl 2-[(6aR,10aR)-11-oxo-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c][1]benzothiepin-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-6,6a，7,8,9,10,10a，11-八氢-11-氧代二苯并[b，e]噻吩乙酸和-氧苯乙酸的合成及抗炎活性。

  摘要：

  一系列顺式和反式-6,6a，7,8,9,10,10a，11-八氢-11-氧二苯并[b，e]噻吩乙酸（6-9）和-氧庚乙酸（10-13）在大鼠角叉菜胶后爪水肿试验中制备了它们的制剂并检查了它们的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性取决于其立体化学特征（C6a，C10a和C2'）。6a，10a-反式化合物表现出相当大的抗炎活性，而6a，10a-顺式化合物则没有活性。在反式化合物中，6,6a，7,8,9,10,10a，11-八氢-11-氧代二苯并[b，e] thiepin-3-p丙酸（9a）及其oxepin类似物（13a）显示消炎活性优于消炎痛。9a的苯乙酯（25）具有强效的抗炎活性，其安全指数（UD50 / ED50）比消炎痛高14倍以上。

  DOI：

  10.1021/jm00164a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-mercaptophenyl)propionic acid 、 (1S,6R)-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 2-[3-(2-Carboxycyclohexylmethylthio)phenyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Acetic acid derivatives and composition containing the same

  摘要：

  新颖的乙酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中X为氧或硫；R.sub.1为氢或较低的烷基；R.sub.2为羟基、烷氧基、烯丙氧基、环烷氧基、芳基氧基、取代芳基氧基、芳基-较低烷氧基、取代芳基-较低烷氧基、芳基-较低烯丙氧基、取代芳基-较低烯丙氧基、ω-二取代氨基-较低烷氧基、较低烷氧基羰基-较低烷氧基、较低烷氧基-较低烷氧基、羟基-较低烷氧基-较低烷氧基、酰基-较低烷氧基，或一个基团##STR2## 其中R.sub.3为氢、羟基、较低烷基、芳基-较低烷基、羟基-较低烷基，或羧基-较低烷基，R.sub.4为氢、较低烷基或羟基-较低烷基，或R.sub.3和R.sub.4可以结合到一起与它们连接的氮原子形成一个杂环基团；以及基团--CH(R.sub.1)COR.sub.2连接到2-或3-位置的碳原子上，以及其药用盐，其制备方法，以及含有这些化合物的制药组合物。它们在胃肠道中具有出色的抗炎、镇痛和退热活性，且具有较弱的溃疡原性和毒性。

  公开号：

  US04356186A1

文献信息

• Acetic acid derivatives, process for the preparation thereof and composition containing the same
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0037254A1

  公开（公告）日：1981-10-07

  Novel acetic acid derivatives of the formula: wherein X is oxygen or sulfur; R, is hydrogen or a lower alkyl; R2 is hydroxy, an alkoxy, an alkenyloxy, a cycloalkyloxy, an aryloxy, a substituted aryloxy, an aryl-lower alkoxy, a substituted aryl-lower alkoxy, an aryl-lowrer alkenyloxy, a substituted aryl-lower alkenyloxy, an ω-di-substituted amino-lower alkoxy, a lower alkoxycarbonyl-lower alkoxy, a lower alkoxy-lower alkoxy, a hydroxy-lower alkoxy-lower alkoxy, an acyl-lower alkoxy, or a group wherein R3 is hydrogen, hydroxy, a lower alkyl, an aryl-lower alkyl, a hydroxy-lower alkyl, or a carboxy-lower alkyl, R4 is hydrogen, a lower alkyl or a hydroxy-lower alkyl, or the R3 and R4 may combine together with the nitrogen atom to which they are joined to form a heterocyclic group; and the group -CH(R1)COR2 is joined to the carbon atom at 2- or 3-position, and pharmaceutically acceptable salts thereof have excellent anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activities with weak ulcerogenicity in the gastrointestinal tract and toxicity. They can be prepared by cyclization reaction and made up into pharmaceutical compositions.

  式中的新型乙酸衍生物： 其中 X 是氧或硫；R 是氢或低级烷基；R2是羟基、烷氧基、烯氧基、环烷氧基、芳氧基、取代的芳氧基、芳基-低级烷氧基、取代的芳基-低级烷氧基、芳基-低级烯氧基、取代的芳基-低级烯氧基、ω-二取代氨基-低级烷氧基、低级烷氧羰基-低级烷氧基、低级烷氧基-低级烷氧基、羟基-低级烷氧基-低级烷氧基、酰基-低级烷氧基或基团 其中 R3 是氢、羟基、低级烷基、芳基-低级烷基、羟基-低级烷基或羧基-低级烷基，R4 是氢、低级烷基或羟基-低级烷基，或 R3 和 R4 可与相连的氮原子结合形成杂环基团；以及在 2 位或 3 位与碳原子相连的基团-CH(R1)COR2，及其药学上可接受的盐类具有极佳的消炎、镇痛和解热活性，但在胃肠道中的致溃疡性和毒性较弱。它们可通过环化反应制备成药物组合物。
• KUROKAWA, MIKIO;UNO, HITOSHI;NAKAMURA, HIDEO;SATO, FUMINORI;NARUTO, SHUNS+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 504-509
  作者：KUROKAWA, MIKIO、UNO, HITOSHI、NAKAMURA, HIDEO、SATO, FUMINORI、NARUTO, SHUNS+

  DOI：——

  日期：——
• US4356186A
  申请人：——

  公开号：US4356186A

  公开（公告）日：1982-10-26
• Synthesis and antiinflammatory activity of cis- and trans-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-11-oxodibenzo[b,e]thiepinacetic and -oxepinacetic acids
  作者：Mikio Kurokawa、Hitoshi Uno、Hideo Nakamura、Fuminori Sato、Shunsuke Naruto

  DOI：10.1021/jm00164a006

  日期：1990.2

  A series of cis- and trans-6,6a,7,8,9,10,10a,11-octahydro-11- oxodibenzo[b,e]thiepinacetic acids (6-9) and -oxepinacetic acids (10-13) were prepared and their antiinflammatory activity was examined in the rat carrageenan hind paw edema test. The antiinflammatory activity of these compounds depended on their stereochemical features (C6a, C10a, and C2'). The 6a,10a-trans compounds exhibited considerable

  一系列顺式和反式-6,6a，7,8,9,10,10a，11-八氢-11-氧二苯并[b，e]噻吩乙酸（6-9）和-氧庚乙酸（10-13）在大鼠角叉菜胶后爪水肿试验中制备了它们的制剂并检查了它们的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性取决于其立体化学特征（C6a，C10a和C2'）。6a，10a-反式化合物表现出相当大的抗炎活性，而6a，10a-顺式化合物则没有活性。在反式化合物中，6,6a，7,8,9,10,10a，11-八氢-11-氧代二苯并[b，e] thiepin-3-p丙酸（9a）及其oxepin类似物（13a）显示消炎活性优于消炎痛。9a的苯乙酯（25）具有强效的抗炎活性，其安全指数（UD50 / ED50）比消炎痛高14倍以上。
• Acetic acid derivatives and composition containing the same
  申请人：Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04356186A1

  公开（公告）日：1982-10-26

  Novel acetic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein X is oxygen or sulfur; R.sub.1 is hydrogen or a lower alkyl; R.sub.2 is hydroxy, an alkoxy, an alkenyloxy, a cycloalkyloxy, an aryloxy, a substituted aryloxy, an aryl-lower alkoxy, a substituted aryl-lower alkoxy, an aryl-lower alkenyloxy, a substituted aryl-lower alkenyloxy, an .omega.-disubstituted amino-lower alkoxy, a lower alkoxycrbonyl-lower alkoxy, a lower alkoxy-lower alkoxy, a hydroxy-lower alkoxy-lower alkoxy, an acyl-lower alkoxy, or a group ##STR2## wherein R.sub.3 is hydrogen, hydroxy, a lower alkyl, an aryl-lower alkyl, a hydroxy-lower alkyl, or a carboxy-lower alkyl, R.sub.4 is hydrogen, a lower alkyl or a hydroxy-lower alkyl, or the R.sub.3 and R.sub.4 may combine together with the nitrogen atom to which they are joined to form a heterocyclic group; and the group --CH(R.sub.1)COR.sub.2 is joined to the carbon atom at 2- or 3-position, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing these compounds. They have excellent anti-inflammatory, analgesic and antipyretic activities with weak ulcerogenicity in the gastrointestinal tract and toxicity.

  新颖的乙酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中X为氧或硫；R.sub.1为氢或较低的烷基；R.sub.2为羟基、烷氧基、烯丙氧基、环烷氧基、芳基氧基、取代芳基氧基、芳基-较低烷氧基、取代芳基-较低烷氧基、芳基-较低烯丙氧基、取代芳基-较低烯丙氧基、ω-二取代氨基-较低烷氧基、较低烷氧基羰基-较低烷氧基、较低烷氧基-较低烷氧基、羟基-较低烷氧基-较低烷氧基、酰基-较低烷氧基，或一个基团##STR2## 其中R.sub.3为氢、羟基、较低烷基、芳基-较低烷基、羟基-较低烷基，或羧基-较低烷基，R.sub.4为氢、较低烷基或羟基-较低烷基，或R.sub.3和R.sub.4可以结合到一起与它们连接的氮原子形成一个杂环基团；以及基团--CH(R.sub.1)COR.sub.2连接到2-或3-位置的碳原子上，以及其药用盐，其制备方法，以及含有这些化合物的制药组合物。它们在胃肠道中具有出色的抗炎、镇痛和退热活性，且具有较弱的溃疡原性和毒性。