4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol | 272442-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 2,4-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyrazol-3-ol
• CAS: 272442-84-9
• 化学式: C₆H₉F₃N₂O
• 分子量: 182.145
• InChiKey: ZHBXZNMTJBUYIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol 反应 1.5h， 以67%的产率得到1,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种通过环转化反应获得4,5-二氢-1H-甲基吡唑的简便方法

  摘要：

  摘要 一种由烷基[芳基]-取代-的新环转化反应合成烷基[芳基]-取代的5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-甲基吡唑(2)的简便方法报道了 5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与甲基肼在 THF 中的反应，以及 2 的热脱水。

  DOI：

  10.1080/00397910008087174
• 作为产物：
  描述：

  甲基肼 、 5-hydroxy-4-methyl-5-(trifluoromethyl)-4H-pyrazole-1-carbothioamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到4,5-dihydro-1,4-dimethyl-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  一种通过环转化反应获得4,5-二氢-1H-甲基吡唑的简便方法

  摘要：

  摘要 一种由烷基[芳基]-取代-的新环转化反应合成烷基[芳基]-取代的5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-甲基吡唑(2)的简便方法报道了 5-羟基-5-三氟甲基-4,5-二氢-1H-1-吡唑硫代羧酰胺 (1) 与甲基肼在 THF 中的反应，以及 2 的热脱水。

  DOI：

  10.1080/00397910008087174

文献信息

• Synthesis of some trifluoromethyl substituted 1-methylpyrazoles
  作者：James W. Pavlik、Theppawut Israsena Na Ayudhya、Supawan Tantayanon

  DOI：10.1002/jhet.5570400619

  日期：2003.11

  reaction of β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones 1a-c with methylhydrazine (2) in absolute ethanol are the 3-(trifluoromethyl)-substituted-1-methylpyrazoles 3a-3c with lesser amounts of the 5-(trifluoromethyl)-substituted products 4a-4c and 5a-5c. Carrying out the reaction in non-polar, aprotic solvents can further enhance the regioselectivity favoring the 3- (trifluoromethyl) -substituted isomers.

  β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮1a-c与甲基肼（2）在无水乙醇中反应的主要产物是3-（三氟甲基）-取代的-1-甲基吡唑3a-3c，其中5-（三氟甲基）-替代产品4a-4c和5a-5c。在非极性非质子溶剂中进行反应可以进一步提高区域选择性，有利于3-（三氟甲基）取代的异构体。