(E)-2-cyano-3-(naphthalen-1-yl)acrylamide | 61906-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(naphthalen-1-yl)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3t-[1]naphthyl-acrylic acid amide；2-Cyan-3t-[1]naphthyl-acrylsaeure-amid；trans-3-(Naphth-1-yl)-2-cyan-acrylsaeureamid；(2e)-2-Cyano-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enamide；(E)-2-cyano-3-naphthalen-1-ylprop-2-enamide
• CAS: 61906-75-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: AVMHTBJNERNMNF-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxy(naphthalen-1-yl)methyl)acrylonitrile 在 sodium nitrate 、 1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-2-cyano-3-(naphthalen-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  从Baylis-Hillman反应的醛中高效无催化一锅合成伯酰胺

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种在无催化剂条件下使用羟胺/甲醇系统从Baylis-Hillman加合物的醛制备烯丙基酰胺的简便有效的方法。研究了溶剂和温度对反应的影响以及苯环上的取代基。该方法的优点如操作简单，中等至极好的收率，较短的反应时间和简单的反应过程等得到了最好的证明。最重要的是，在没有催化剂和外部氧化剂的情况下，反应平稳进行。

  DOI：

  10.1039/c7nj01965c

文献信息

• Tyrphostins. 5. Potent Inhibitors of Platelet-Derived Growth Factor Receptor Tyrosine Kinase:  Structure−Activity Relationships in Quinoxalines, Quinolines, and Indole Tyrphostins
  作者：Aviv Gazit、Harald App、Gerald McMahon、Jefferey Chen、Alexander Levitzki、Frank D. Bohmer

  DOI：10.1021/jm950727b

  日期：1996.1.1

  3-arylquinoxalines were prepared and tested for inhibition of platelet-derived growth factor receptor tyrosine kinase (PDGF-RTK) activity. The potency of the inhibitors was found to be quinoxalines > quinolines > indoles. Lipophilic groups (methyl, methoxy) in the 6 and 7 positions and phenyl at the 3 position of quinoxalines and quinolines were essential for potency, in contrast to the hydrophilic catechol

  制备了一系列3-吲哚丙烯腈酪氨酸酪蛋白，2-氯-3-苯基喹啉和3-芳基喹喔啉，并测试了其对血小板衍生的生长因子受体酪氨酸激酶（PDGF-RTK）活性的抑制作用。发现抑制剂的效力为喹喔啉>喹啉>吲哚。喹喔啉和喹啉在6和7位上的亲脂基团（甲基，甲氧基）和3位上的苯基对于效价至关重要，而酪蛋白中的亲水邻苯二酚基团在不同位点具有抑制EGFR激酶活性。抑制剂对PDGF具有选择性，对EGF受体和HER-2 / c-ErbB-2受体无活性。
• Cascade Synthesis of 2-Cyanoacrylamides through Deacetalization and/or Knoevenagel Condensation followed by Selective Monohydration of Acetals and Aldehydes over Solid Acid Ferrites
  作者：Sumit B. Kamble、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cctc.201600426

  日期：2016.8.22

  involving deacetalization and/or Knoevenagel condensation followed by selective monohydration of nitriles starting from acetals (5) and aldehydes (2) with malononitrile (3). A series of aldehydes, dimethyl and diethyl acetals, along with some heterocyclic aldehydes were successfully transformed to 2‐cyanoacrylamides with >95 % yields. TEM images confirmed the coating of the PVP over nanosized Fe3O4

  提出了一种新的生物活性2-氰基丙烯酰胺级联合成的方案（1）。该反应在回流条件下，在AcOH-H 2 O介质中，通过一种新型的可磁性回收的固体酸复合物进行，该复合物是氧化铁，聚（乙烯基吡咯烷酮）和磷钨酸（Fe 3 O 4 / PVP-PWA）。通过单中心布朗斯台德酸催化的级联反应（包括脱缩醛和/或Knoevenagel缩合反应，然后由乙缩醛（5）和醛（2）与丙二腈（3）选择性地单水合腈），可以促进这种转化。）。一系列醛，二甲基和二乙基乙缩醛以及一些杂环醛已成功转化为2-氰基丙烯酰胺，收率> 95％。TEM图像证实了PVP在纳米Fe 3 O 4上的涂层。NOESY实验证明了2-苄叉基丙二腈（4）立体选择性单水合为E异构体。由于使用了缩醛和醛，因此该催化剂具有磁性，因此可以有效地循环使用七次。
• Oxidative Olefination of Benzylamine with an Active Methylene Compound Mediated by Hypervalent Iodine (III)
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Sruthi M. Veetil、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1002/ejoc.201900970

  日期：2019.9.30

  Hypervalent iodine mediates the oxidative olefination of amines with active methylene compounds for the formation of electrophilic alkenes under mild reaction conditions in good to excellent yields.

  高价碘介导胺与活性亚甲基化合物的氧化烯化反应，可在温和的反应条件下以良好至极好的收率形成亲电烯烃。
• Triflic acid-catalyzed metal-free synthesis of (<i>E</i>)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones
  作者：Bapurao D. Rupanwar、Santosh S. Chavan、Anil M. Shelke、Gurunath M. Suryavanshi

  DOI：10.1039/c7nj05169g

  日期：——

  efficient synthesis of biologically active (E)-2-cyanoacrylamides and 3-substituted azetidine-2,4-diones has been reported with 64–94% yields under metal-free conditions. The reaction proceeds through sequential Knoevenagel condensation/stereoselective in situ monohydration of nitrile or C–N cyclization protocol in one-pot. The attractive features of this tandem process are moderate reaction conditions

  据报道，在无金属条件下，TfOH催化可高效合成具有生物活性的（E）-2-氰基丙烯酰胺和3-取代的氮杂环丁烷2,4-二酮，收率为64-94％。反应通过一锅顺序进行的Knoevenagel缩合反应/腈选择性地原位单水合或CN环化方案进行。该串联方法的吸引人的特征是中等反应条件，高原子经济性，广泛的底物范围，克级反应和易于操作。
• 3-aryl-glycidic ester derivatives and process for their preparation
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0558950A1

  公开（公告）日：1993-09-08

  The present invention relates to 3-aryl-oxirane derivatives of formula wherein Ar is a mono- or bicyclic ring system chosen from naphthalene, 5', 6', 7', 8'-tetrahydronaphthalene, quinoline and indole; each of R and R₁ independently is hydrogen or a substituent chosen from halogen, hydroxy, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, C₂-C₆ acyloxy, cyano and nitro; one of X and Y is hydrogen, cyano, -COOR₂ or -CONR₃R₄ in which R₂ is C₁-C₆ alkyl and each of R₃ and R₄ independently is hydrogen or C₁-C₆ alkyl, and the other one of X and Y independently is cyano, -COOR₂ or CONR₃R₄ wherein R₂, R₃ and R₄ are as defined above, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in therapy as tyrosine kinase inhibitors,in particular as anti-proliferative agents and in the treatment of coronary artery disease.

  本发明涉及式 3-芳基环氧乙烷衍生物 其中 Ar 是选自萘、5'、6'、7'、8'-四氢萘、喹啉和吲哚的单环或双环系统； R 和 R₁ 中各自独立地为氢或选自卤素、羟基、C₁-C₆ 烷基、C₁-C₆ 烷氧基、C₂-C₆酰氧基、氰基和硝基的取代基； X 和 Y 中的一个是氢、氰基、-COOR₂ 或 -CONR₃R₄，其中 R₂ 是 C₁-C₆ 烷基，R₃ 和 R₄ 各自独立地是氢或 C₁-C₆ 烷基、X 和 Y 中的另一个独立地为氰基、-COOR₂ 或 CONR₃R₄，其中 R₂、R₃和 R₄如上所定义，及其药学上可接受的盐类，可作为酪氨酸激酶抑制剂，特别是作为抗增殖剂和治疗冠状动脉疾病的药物。