2,4,6,8-Tetrakis-(4-chloro-phenyl)-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one | 77737-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,4,6,8-Tetrakis-(4-chloro-phenyl)-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 英文别名: 2,4,6,8-Tetrakis(4-chlorophenyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 77737-97-4
• 化学式: C₃₁H₂₄Cl₄N₂O
• 分子量: 582.356
• InChiKey: UMRURHBFKPCEAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,8-Tetrakis-(4-chloro-phenyl)-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 生成 N-[2,4,6,8-tetrakis(4-chlorophenyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-ylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  一些 4,8,9,10-tetraaryl-1,3-diazaadamantan-6-one 肟的合成、一维和二维 NMR 谱分配和立体化学研究

  摘要：

  已经合成了一系列 4,8,9,10-tetraaryl-1,3-diazaadamantan-6-one 肟 (4a-4e)。记录了这些肟的 1 H 和 13 C NMR 谱。已指定化学位移，并使用 1D 和 2D NMR 光谱数据确定化合物的立体化学。对具有 COSY、NOESY、HMQC、HMBC、DEPT-135 和 N NMR 光谱数据的代表性化合物 (4a) 之一进行了详细的光谱研究。核磁共振结果清楚地表明两个哌啶环的双椅构象。核磁共振结果证明了一个哌啶环中的两个芳基（C4 和 C10）的轴向取向和另一个哌啶环中的两个芳基（C8 和 C9）的赤道取向。已观察到肟羟基与 H-5e 之间的烯丙基 (A1,3) 相互作用的影响。

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01326-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 丙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4,6,8-Tetrakis-(4-chloro-phenyl)-3,7-diaza-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  一些 4,8,9,10-tetraaryl-1,3-diazaadamantan-6-one 肟的合成、一维和二维 NMR 谱分配和立体化学研究

  摘要：

  已经合成了一系列 4,8,9,10-tetraaryl-1,3-diazaadamantan-6-one 肟 (4a-4e)。记录了这些肟的 1 H 和 13 C NMR 谱。已指定化学位移，并使用 1D 和 2D NMR 光谱数据确定化合物的立体化学。对具有 COSY、NOESY、HMQC、HMBC、DEPT-135 和 N NMR 光谱数据的代表性化合物 (4a) 之一进行了详细的光谱研究。核磁共振结果清楚地表明两个哌啶环的双椅构象。核磁共振结果证明了一个哌啶环中的两个芳基（C4 和 C10）的轴向取向和另一个哌啶环中的两个芳基（C8 和 C9）的赤道取向。已观察到肟羟基与 H-5e 之间的烯丙基 (A1,3) 相互作用的影响。

  DOI：

  10.1007/s11224-019-01326-9

文献信息

• Quantum chemical, experimental, theoretical spectral (FT-IR and NMR) studies and molecular docking investigation of 4,8,9,10-tetraaryl-1,3-diazaadamantan-6-ones
  作者：G. Vengatesh、M. Sundaravadivelu

  DOI：10.1007/s11164-019-03838-9

  日期：2019.9

  Abstract The compounds 4,8,9,10-tetraaryl-1,3-diazaadamantan-6-ones (a–e) were synthesized and characterized by FT-IR, 1H and 13C NMR spectra, and the spectral data have been theoretically analyzed by the DFT method. The electronic properties including a highest occupied molecular orbital (HOMO), lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) and related parameters were calculated with B3LYP/6-311 G (d

  摘要 合成并通过FT-IR，1 H和13表征了化合物4,8,9,10-四芳基-1,3-二氮杂金刚烷-6-（a – e）。通过DFT方法对C NMR光谱和光谱数据进行了理论分析。电子特性包括最高占据分子轨道（HOMO），最低未占据分子轨道（LUMO）和相关参数，其计算依据为B3LYP / 6-311 G（d，p）。观察到的HOMO和LUMO映射描述了分子内不同的电荷转移可能性。此外，基于前沿分子轨道分析已经解决了分子的反应性质。分子静电势和Fukui函数分析揭示了分子中发生亲电攻击和亲核反应的位点。分子内接触已使用自然键轨道分析进行了解释，并且还显示了热力学性质。 图形概要
• Synthesis of diversely substituted adamantanes as a new class of antimicrobial agent
  作者：G. L. Balaji、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-014-1775-6

  日期：2015.9

  4,8,9,10-tetraaryl-1,3-diazatricyclo[3.3.1.1]decan-6-ones are synthesized and reduced into its 4,8,9,10-tetraaryl-1,3-diazatricyclo[3.3.1.1]decan-6-ols (6a–m) with NaBH4 in methanol (2v), benzene (1v) mixture as the solvent system. These compounds are characterized using spectral data such as IR, 1H-NMR, and 13C-NMR data. These synthesized compounds are screened for their antimicrobial activity and were found to be effective anti-bacterials.

  合成了4,8,9,10-四芳基-1,3-二氮三环[3.3.1.1]癸酸-6-酮，并将其还原为4,8,9,10-四芳基-1,3-二氮三环[3.3.1.1]癸酸-6-醇（6a–m），使用NaBH4在甲醇（2v）和苯（1v）混合溶剂系统中进行。这些化合物通过红外光谱、1H-NMR和13C-NMR等光谱数据进行表征。这些合成的化合物经过抗菌活性筛选，发现它们是有效的抗菌剂。
• 3,7-Diazabicyclo[3.3.1[nonan-9-ones, Octahydropyrido[4,3-<i>d</i>]pyrimidines, and 1,3,7-Triazabicyclo[3.3.1]non-3-enes from<i>N</i>,<i>N</i>′-Dibenzylidenephenylmethanediamines and Alkyl Methyl Ketones
  作者：Tokiharu Takajo、Satoshi Kambe

  DOI：10.1055/s-1981-29372

  日期：——
• Ribalta; Ribas; Martinez Tobed, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 2, p. 187 - 190
  作者：Ribalta、Ribas、Martinez Tobed、et al.

  DOI：——

  日期：——
• TAKAJO TOKIHARU; KAMBE SATOSHI, SYNTHESIS, 1981, NO 2, 151-153
  作者：TAKAJO TOKIHARU、 KAMBE SATOSHI

  DOI：——

  日期：——