Ethyl 2-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazine-1-carbothioyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate | 335274-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Ethyl 2-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazine-1-carbothioyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
• CAS: 335274-82-3
• 化学式: C₂₀H₂₅N₅O₂S₂
• 分子量: 431.583
• InChiKey: BDFYOTNLRLCURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazine-1-carbothioyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到3-Amino-2-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的5-HT3和5-HT4受体配体的设计，合成和结合特性。

  摘要：

  这项工作报告了新的噻吩并嘧啶并哌嗪和哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩衍生物的5-HT3和5-HT4受体的合成和结合试验，以便确定每种受体的有效和选择性配体。3-氨基-2-（4-苄基-1-哌嗪基）-5,6-二甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一衍生物28对5的亲和力和选择性最高-HT3超过5-HT4受体（5-HT3 Ki = 3.92 nM，5-HT4无效），而2- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁酰基氨基] -4,5 -5-二甲基-3-噻吩羧酸乙酯（41）对5-HT4的亲和力和选择性高于5-HT3受体（5-HT4 Ki = 81.3 nM，5-HT3不活泼）。以化合物41为模板，对哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩系列（39-42）的化合物进行构象分析。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01216-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-pyrimidyl)piperazine dihydrochloride 、 2-异硫氰基-4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩-3-羧酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以28%的产率得到Ethyl 2-[(4-pyrimidin-2-ylpiperazine-1-carbothioyl)amino]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型和选择性的5-HT3和5-HT4受体配体的设计，合成和结合特性。

  摘要：

  这项工作报告了新的噻吩并嘧啶并哌嗪和哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩衍生物的5-HT3和5-HT4受体的合成和结合试验，以便确定每种受体的有效和选择性配体。3-氨基-2-（4-苄基-1-哌嗪基）-5,6-二甲基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4（3H）-一衍生物28对5的亲和力和选择性最高-HT3超过5-HT4受体（5-HT3 Ki = 3.92 nM，5-HT4无效），而2- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁酰基氨基] -4,5 -5-二甲基-3-噻吩羧酸乙酯（41）对5-HT4的亲和力和选择性高于5-HT3受体（5-HT4 Ki = 81.3 nM，5-HT3不活泼）。以化合物41为模板，对哌嗪基糖基氨基二甲基噻吩系列（39-42）的化合物进行构象分析。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01216-8

文献信息

• Design, synthesis and binding properties of novel and selective 5-HT3 and 5-HT4 receptor ligands
  作者：Maria Modica、Maria Santagati、Salvatore Guccione、Filippo Russo、Alfredo Cagnotto、Mara Goegan、Tiziana Mennini

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)01187-9

  日期：2000.12

  This work reports the synthesis and the binding tests on the 5-HT3 and 5-HT4 receptors of new thienopyrimidopiperazine and piperazinylacylaminodimethylthiophene derivatives, in order to identify potent and selective ligands for each receptor. The compound with higher affinity and selectivity for the 5-HT3 over the 5-HT4 receptor was the 3-amino-2-(4-benzyl-1-piperazinyl)-5,6-dimethyl-thieno[2.3-d]pyrimidin-4(3H)-one 28 (5-HT3 K-i = 3.92 nM, 5-HT4 not active), the compound with higher affinity and selectivity for the 5-HT4 over the 5-HT3 receptor was the 2-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butanoylamino]-4,5-dimethyl-3-thio-phenecarboxylic acid ethyl ester 41 (5-HT4, K-i=81.3 nM. 5-HT3 not active). Conformational analyses were carried out on the compounds of the piperazinylacylaminodimethylthiophene series (39-42) taking compound 41 as the template. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.