N(2)-acryloyl-N(1)-(2-naphthylmethyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one | 1449396-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N(2)-acryloyl-N(1)-(2-naphthylmethyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one
• CAS: 1449396-58-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: COFAJXPAXMHNRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(2)-acryloyl-N(1)-(2-naphthylmethyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one 、 1-(phenoxycarbonyl)-1,2-dihydropyridine 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 S-4,5-二氢-2-(2-((S)-4,5-二氢-4-异丙基噁唑-2-基)丙-2-基)-4-异丙基噁唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Isoquinuclidine by Diels-Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridine Utilizing Chiral Bisoxazoline-Cu(II) Complex

  摘要：

  The enantioselective Diels-Alder (D-A) reaction between N-phenoxycarbonyl- or N-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridine (1a or 1b) and N(2)-acryloyl-N(1)-(1-naphthylmethyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one (2b) using (S,S)-bisoxazoline-Cu(II) catalyst (A, B, C or D) has been investigated. Utilizing (S,S)-t-Bu-bisoxazoline-Cu(II) catalyst C, the D-A reaction of la and 2 afforded the endo-(7S)-isoquinuclidines (3, 4 or 5) in good chemical yields with high enantioselectivity (up to 99% e.e.).

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-naphthylmethyl)-5,5-dimethyl-pyrazolidin-3-one 、 丙烯酸酐 在 lithium chloride 作用下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到N(2)-acryloyl-N(1)-(2-naphthylmethyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Isoquinuclidine by Diels-Alder Reaction of 1,2-Dihydropyridine Utilizing Chiral Bisoxazoline-Cu(II) Complex

  摘要：

  The enantioselective Diels-Alder (D-A) reaction between N-phenoxycarbonyl- or N-benzyloxycarbonyl-1,2-dihydropyridine (1a or 1b) and N(2)-acryloyl-N(1)-(1-naphthylmethyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one (2b) using (S,S)-bisoxazoline-Cu(II) catalyst (A, B, C or D) has been investigated. Utilizing (S,S)-t-Bu-bisoxazoline-Cu(II) catalyst C, the D-A reaction of la and 2 afforded the endo-(7S)-isoquinuclidines (3, 4 or 5) in good chemical yields with high enantioselectivity (up to 99% e.e.).

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)2