11-chloro-9-methyl-9,14a-epoxybenzo[7,8][1,5]dioxocino[3,2-c]chromen-6(9H)-one | 1422695-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 11-chloro-9-methyl-9,14a-epoxybenzo[7,8][1,5]dioxocino[3,2-c]chromen-6(9H)-one
• 英文别名: 16-Chloro-13-methyl-8,12,20,21-tetraoxapentacyclo[11.7.1.01,10.02,7.014,19]henicosa-2,4,6,10,14(19),15,17-heptaen-9-one
• CAS: 1422695-45-1
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₅
• 分子量: 342.735
• InChiKey: ISYUHDSRQAHJEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloro-9-methyl-9,14a-epoxybenzo[7,8][1,5]dioxocino[3,2-c]chromen-6(9H)-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以98%的产率得到11-chloro-13-methyl-7,13-dihydro-6H-7,13-epoxybenzo[6,7][1,5]dioxocino[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  光/感应效应引起的5-甲基-2-甲基-6,9,9-三恶双环[3.3.1]壬二烯铬烯的异构化

  摘要：

  铬诺-5-甲基-2,6,9-三恶双环[3.3.1]壬二烯的光介导[1,3]σ位移产生铬诺-3-甲基-2,6,9-三恶双环[3.3.1]报告了壬二烯。如果在苯部分上有一个强吸电子基团或在香豆素部分上有一个给电子基团，则观察到迁移是在不需要紫外线的情况下进行的。对于后者的异构化，提出了合理的逐步离子机理。

  DOI：

  10.1039/d0nj02288h
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 4-氯-3-甲酰基香豆素 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到11-chloro-9-methyl-9,14a-epoxybenzo[7,8][1,5]dioxocino[3,2-c]chromen-6(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联亲核取代和[4 + 2]杂Diels-Alder反应轻松获得新型chromeno-2,6,9-三恶双环[3.3.1]壬二烯：实验和理论研究

  摘要：

  通过4-氯-3-甲酰基香豆素和邻羟基苯乙酮的轻度碱介导反应，可以有效合成新型的chromeno-2,6,9-三恶双环-[3.3.1]壬二烯（CTOBN）支架。通过X射线分析确定了产品的结构，并在B3LYP / 6-31G（d）水平上对所提出的机理进行了计算验证。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.002