o-phenylazobenzoic acid N-hydroxysuccinimidyl ester | 322729-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: o-phenylazobenzoic acid N-hydroxysuccinimidyl ester
• CAS: 322729-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₄
• 分子量: 323.308
• InChiKey: VGENHZSAKVLASV-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-phenylazobenzoic acid N-hydroxysuccinimidyl ester 在 正丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-(N-(o-phenylazo)benzamido)-2'-deoxyuridine-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl-amino)-phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  在多周转条件下可逆光控制脱氧核酶催化的RNA裂解。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600164
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 (E) -2-(phenyldiazenyl)benzoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 o-phenylazobenzoic acid N-hydroxysuccinimidyl ester
  参考文献：
  名称：

  Singh, Anil K.; Madhusudnan, Kartha S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 8, p. 885 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azobenzene-Containing, Peptidyl α-Ketoesters as Photobiological Switches of α-Chymotrypsin
  作者：Andrew J Harvey、Andrew D Abell

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00883-8

  日期：2000.12

  Three photoswitchable, peptidomimetic inhibitors of oc-chymotrypsin have been synthesised. The compounds comprise an azobenzene, an alpha -ketoester and L-phenylalanine. The compounds were photoisomerised to give enriched states of the (E) and (Z) isomers and these states were assayed against alpha -chymotrypsin. The inhibitors were shown to be moderately active with switching ability of between two- and three-fold between the two isomer-enriched states. The behaviour of the inhibitors in solution was examined; specifically, their hydration and configurational stability. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.