tert-Butyl-2-allyloxycarbonylamino-3-tert-butoxy-5-thiophenecarboxylate | 155481-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: tert-Butyl-2-allyloxycarbonylamino-3-tert-butoxy-5-thiophenecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl-2-allyloxycarbonylamino-3-tertbutoxy-5-thiophenecarboxylate；tert-butyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 155481-49-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅S
• 分子量: 355.455
• InChiKey: USTQQYMLLJVNRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-2-allyloxycarbonylamino-3-tert-butoxy-5-thiophenecarboxylate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 Pd(PPh3)4 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到tert-Butyl-2-amino-3-tert-butoxy-5-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem antibiotic compounds

  摘要：

  本发明涉及碳青霉烯类药物，并提供了化合物的结构式（I）##STR1##其中：R.sup.1为1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基；噻吩环可选择性地进一步被来自卤素、氰基、C.sub.1-4烷基、硝基、羟基、羧基、C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-4烷氧羰基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二-C.sub.1-4烷基氨基、磺酸基、C.sub.1-4烷基S(O).sub.n（其中n为0-2）、C.sub.1-4烷酰氨基、C.sub.1-4烷酰（N-C.sub.1-4烷基）氨基、羰酰基、C.sub.1-4烷基羰胺基、二-C.sub.1-4烷基羰胺基和N-C.sub.1-4烷基磺酰胺基等一种或两种取代基所取代；或者通过连接到噻吩环上相邻碳原子的四亚甲基基团；或其药物可接受的盐或体内可水解酯。还描述了其制备过程、制备中间体、作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US05519015A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-2-azidocarbonyl-3-tert-butoxy-5-thiophenecarboxylate 以 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到tert-Butyl-2-allyloxycarbonylamino-3-tert-butoxy-5-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem antibiotic compounds

  摘要：

  本发明涉及碳青霉烯类药物，并提供了化合物的结构式（I）##STR1##其中：R.sup.1为1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基；噻吩环可选择性地进一步被来自卤素、氰基、C.sub.1-4烷基、硝基、羟基、羧基、C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-4烷氧羰基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二-C.sub.1-4烷基氨基、磺酸基、C.sub.1-4烷基S(O).sub.n（其中n为0-2）、C.sub.1-4烷酰氨基、C.sub.1-4烷酰（N-C.sub.1-4烷基）氨基、羰酰基、C.sub.1-4烷基羰胺基、二-C.sub.1-4烷基羰胺基和N-C.sub.1-4烷基磺酰胺基等一种或两种取代基所取代；或者通过连接到噻吩环上相邻碳原子的四亚甲基基团；或其药物可接受的盐或体内可水解酯。还描述了其制备过程、制备中间体、作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US05519015A1

文献信息

• CARBAPENEM DERIVATIVES AS ANTIBIOTICS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0586663A1

  公开（公告）日：1994-03-16
• US5519015A
  申请人：——

  公开号：US5519015A

  公开（公告）日：1996-05-21
• [EN] CARBAPENEM DERIVATIVES AS ANTIBIOTICS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1993019070A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (EN) The present invention relates to carbapenems and provides a compound of formula (I) wherein: R1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R2 is hydrogen or C1-4alkyl; R3 is hydrogen or C1-4alkyl; and the thienyl ring is optionally further substituted by one or two substituents selected from halo, cyano, C1-4alkyl, nitro, hydroxy, carboxy, C1-4alkoxy, trifluoromethyl, C1-4alkoxycarbonyl, amino, C1-4alkylamino, di-C1-4alkylamino, sulfonic acid, C1-4alkylS(O)n- (wherein n is 0-2), C1-4alkanoylamino, C1-4alkanoyl(N^_-C1-4alkyl)amino, carbamoyl, C1-4alkylcarbamoyl, di-C1-4alkylcarbamoyl and N^_-C1-4alkanesulfonamido; or by a tetramethylene group attached to adjacent carbon atoms on the thienyl ring; or a pharmaceutically acceptable salt or $i(in vivo) hydrolysable ester thereof. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them are also described.(FR) La présente invention se rapporte aux carbapénems et en particulier à un composé de formule (I), dans laquelle R1 représente 1-hydroxyéthyle, 1-fluoroéthyle ou hydroxyméthyle; R2 représente hydrogène ou alkyle C1-4; R3 représente hydrogène ou alkyle C1-4; et le noyau thiényle est substitué éventuellement par un ou deux substituants sélectionnés parmi halo, cyano, alkyle C1-4, nitro, hydroxy, carboxy, alcoxy C1-4, trifluorométhyle, alcoxycarbonyle C1-4, amino, alkylamino C1-4, dialkylamino C1-4, acide sulfonique, S(O)n-alkyle C1-4 (dans lequel n vaut 0-2), alcanoylamino C1-4, alcanoyle C1-4 (N^_-alkyle C1-4) amino, carbamoyle, alkylcarbamoyle C1-4, dialkylcarbamoyle C1-4; ou par un groupe tétraméthylène lié aux atomes de carbone adjacents sur le noyau thiényle. L'invention se rapporte également à un sel de ce composé acceptable en pharmacologie ou à un ester relatif hydrolysable $i(in vivo). On décrit également des procédés de production, des intermédiaires intervenant dans la préparation, l'utilisation de ces composés comme agents thérapeutiques, ainsi que des compositions pharmaceutiques les contenant.
• Carbapenem antibiotic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05519015A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  The present invention relates to carbapenems and provides a compound of the formula (I) ##STR1## wherein: R.sup.1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and the thienyl ring is optionally further substitued by one or two substituents selected from halo, cyano, C.sub.1-4 alkyl, nitro, hydroxy, carboxy, C.sub.1-4 alkoxy, trifluoromethyl, C.sub.1-4 alkoxycarbonyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di-C.sub.1-4 alkylamino, sulfonic acid, C.sub.1-4 alkylS(O).sub.n -- (wherein n is 0-2), C.sub.1-4 alkanoylamino, C.sub.1-4 alkanoyl(N-C.sub.1-4 alkyl)amino, carbamoyl, C.sub.1-4 alkylcarbamoyl, di-C.sub.1-4 alkylcarbamoyl and N-C.sub.1-4 alkanesulfonamido; or by a tetramethylene group attached to adjacent carbon atoms on the thienyl ring; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本发明涉及碳青霉烯类药物，并提供了化合物的结构式（I）##STR1##其中：R.sup.1为1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基；噻吩环可选择性地进一步被来自卤素、氰基、C.sub.1-4烷基、硝基、羟基、羧基、C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-4烷氧羰基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二-C.sub.1-4烷基氨基、磺酸基、C.sub.1-4烷基S(O).sub.n（其中n为0-2）、C.sub.1-4烷酰氨基、C.sub.1-4烷酰（N-C.sub.1-4烷基）氨基、羰酰基、C.sub.1-4烷基羰胺基、二-C.sub.1-4烷基羰胺基和N-C.sub.1-4烷基磺酰胺基等一种或两种取代基所取代；或者通过连接到噻吩环上相邻碳原子的四亚甲基基团；或其药物可接受的盐或体内可水解酯。还描述了其制备过程、制备中间体、作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。