2-(1'-hydroxyethyl-1')-1,3-dithiane | 121962-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(1'-hydroxyethyl-1')-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(1-hydroxyethyl)-1,3-dithiane；1-(1,3-dithian-2-yl)ethan-1-ol；1-[1,3]dithian-2-yl-ethanol；1-(1,3-Dithian-2-yl)ethanol
• CAS: 121962-11-6
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: YPKVBMWYNZEMPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-hydroxyethyl-1')-1,3-dithiane 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-Desoxy-D-glycero-triose-trimethylendithioacetal
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光性α和β-羟基醛

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应乙酸或丁酸酯衍生物的立体选择性水解，很容易实现天然产物合成中手性结构单元受保护的α和β-羟基醛1a-1e的拆分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80119-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 1,1-二甲氧基丙烷-2-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以4.9 g的产率得到2-(1'-hydroxyethyl-1')-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光性α和β-羟基醛

  摘要：

  通过脂肪酶催化的相应乙酸或丁酸酯衍生物的立体选择性水解，很容易实现天然产物合成中手性结构单元受保护的α和β-羟基醛1a-1e的拆分。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80119-x

文献信息

• SENSITIVE OLIGONUCLEOTIDE SYNTHESIS USING SULFUR-BASED FUNCTIONS AS PROTECTING GROUPS AND LINKERS
  申请人：Fang Shiyue

  公开号：US20210032281A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Embodiments for the synthesis of sensitive oligonucleotides as well as insensitive oligonucleotides are provided. Sulfur-based groups are used for the protection of exo-amino groups of nucleobases, phosphate groups and 2′-OH groups, and as cleavable linker for linking oligonucleotides to a support. Oligonucleotide syntheses are achieved under typical conditions using phosphoramidite chemistry with important modifications. To prevent replacing sulfur-based protecting groups by acyl groups via cap-exchange, special capping agents are used. To retain hydrophobic tag to assist RP HPLC purification, special phosphoramidites are used in the last synthetic cycle. With the sulfur-based groups for protection and linking, oligonucleotide deprotection and cleavage are achieved via oxidation followed by beta-elimination under mild conditions. Therefore, besides for insensitive oligonucleotide synthesis, the embodiments of the invention are capable for the synthesis of oligonucleotide analogs containing sensitive functional groups that cannot survive the harsh conditions used in prior art oligonucleotide synthesis technologies.

  本发明提供了用于合成敏感寡核苷酸和不敏感寡核苷酸的实施方案。使用基于硫的基团来保护核苷酸碱基的exo-氨基团、磷酸基团和2′-OH基团，并且作为可裂解的连接剂将寡核苷酸连接到支持物上。寡核苷酸的合成是在典型条件下使用磷酰亚胺化学进行的，并进行了重要的修改。为了防止通过帽交换将基于硫的保护基团替换为酰基，使用了特殊的封端剂。为了保留亲脂性标签以协助反相高效液相色谱（RP HPLC）纯化，在最后的合成周期中使用了特殊的磷酰亚胺。使用基于硫的基团进行保护和连接，寡核苷酸的脱保护和裂解是通过氧化随后在温和条件下进行beta-消除实现的。因此，除了用于不敏感寡核苷酸的合成外，本发明的实施方案还能够合成包含在先前的寡核苷酸合成技术中使用的严酷条件下无法存活的敏感功能团的寡核苷酸类似物。
• A CONVENIENT HIGH YIELD SYNTHESIS OF FUNCTIONAL METHACRYLATES <i>VIA</i> DETHIOACETALIZATION. SYNTHESIS OF METHACRYLATE S,S-ACETAL DERIVATIVES AS INTERMEDIATES
  作者：Florence Caye、Michèle Sindt、Jean-Luc Mieloszynski、Daniel Paquer

  DOI：10.1080/10426509808045498

  日期：1998.12.1

  Abstract We describe a selective and efficient synthesis of a whole new class of functional methacrylates starting from S,S-acetals. Carbonyl compounds were regenerated from corresponding S,S-acetals using mercury (11) salts. According to this method, methacrylic sensitive group (possible polymerization), is not affected.

  摘要 我们描述了一种以 S,S-缩醛为原料选择性和高效合成一类全新的功能性甲基丙烯酸酯的方法。使用汞 (11) 盐从相应的 S,S-缩醛中再生羰基化合物。根据该方法，甲基丙烯酸敏感基团（可能聚合）不受影响。
• Oligonucleotide synthesis under mild deprotection conditions
  作者：Komal Chillar、Adikari M. D. N. Eriyagama、Yipeng Yin、Shahien Shahsavari、Bhaskar Halami、Alexander Apostle、Shiyue Fang

  DOI：10.1039/d2nj03845e

  日期：——

  non-canonical nucleotides have been found in DNA and RNA. Many of them are sensitive toward nucleophiles. Because known oligonucleotide synthesis technologies require nucleophilic conditions for deprotection, currently there is no suitable technology for their synthesis. The recently disclosed method regarding the use of 1,3-dithian-2-yl-methyl (Dim) for phosphate protection and 1,3-dithian-2-yl-methoxycarbonyl

  DNA 和 RNA 中已发现一百多种非规范核苷酸。其中许多对亲核试剂敏感。由于已知的寡核苷酸合成技术需要亲核条件来脱保护，目前还没有合适的技术用于其合成。最近公开的使用1,3-二噻烷-2-基-甲基(Dim)进行磷酸盐保护和1,3-二噻烷-2-基-甲氧基羰基(Dmoc)进行氨基保护的方法可以解决该问题。借助 Dim-Dmoc 保护，可以先用 NaIO 4再用苯胺实现寡脱氧核苷酸 (ODN) 脱保护。一些敏感群体已被确定在这些条件下是稳定的。除了充当碱外，苯胺还充当亲核清除剂，防止脱保护副产物与 ODN 发生反应。因此，需要过量的苯胺。在这里，我们报道了使用烷基 Dim (aDim) 和烷基 Dmoc (aDmoc) 进行 ODN 合成。通过aDim–aDmoc 保护，先用NaIO 4然后用K 2 CO 3实现脱保护。不需要亲核清除剂如苯胺。合成了超过10种ODN，其中包括一种含有高度敏感的N
• Sensitive oligonucleotide synthesis using sulfur-based functions as protecting groups and linkers
  申请人：Fang Shiyue

  公开号：US11518780B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  Embodiments for the synthesis of sensitive oligonucleotides as well as insensitive oligonucleotides are provided. Sulfur-based groups are used for the protection of exo-amino groups of nucleobases, phosphate groups and 2′—OH groups, and as cleavable linker for linking oligonucleotides to a support. Oligonucleotide syntheses are achieved under typical conditions using phosphoramidite chemistry with important modifications. To prevent replacing sulfur-based protecting groups by acyl groups via cap-exchange, special capping agents are used. To retain hydrophobic tag to assist RP HPLC purification, special phosphoramidites are used in the last synthetic cycle. With the sulfur-based groups for protection and linking, oligonucleotide deprotection and cleavage are achieved via oxidation followed by beta-elimination under mild conditions. Therefore, besides for insensitive oligonucleotide synthesis, the embodiments of the invention are capable for the synthesis of oligonucleotide analogs containing sensitive functional groups that cannot survive the harsh conditions used in prior art oligonucleotide synthesis technologies.

  提供了合成敏感寡核苷酸和不敏感寡核苷酸的实施方案。硫基用于保护核碱基的外氨基基团、磷酸基团和 2′-OH基团，并用作将寡核苷酸连接到支持物上的可裂解连接剂。寡核苷酸的合成是在典型条件下使用亚磷酰胺化学方法完成的，但需要进行重要的修改。为防止硫基保护基团被酰基取代，需要使用特殊的封端剂。为了保留疏水标签以帮助 RP HPLC 纯化，在最后一个合成循环中使用了特殊的磷酰胺。利用硫基基团进行保护和连接，寡核苷酸的脱保护和裂解是在温和的条件下通过氧化和β-消除实现的。因此，除了不敏感的寡核苷酸合成外，本发明的实施方案还能合成含有敏感官能团的寡核苷酸类似物，这些官能团无法在现有寡核苷酸合成技术的苛刻条件下存活。
• Reduction with metal ammonia combinations. III. Synthesis of .beta.- and .gamma.-alkylthiomercaptans from 1,3-ditholanes and 1,3-dithianes
  作者：Barry C. Newman、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/jo00836a011

  日期：1970.11